1-Cinnamoyl-benztriazol | 26112-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cinnamoyl-benztriazol
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 26112-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00426339
• 分子量: 249.272
• InChiKey: OYYVHLPZRRNXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cinnamoyl-benztriazol 在 sodium azide 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 cinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成

  摘要：

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862029
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-Cinnamoyl-benztriazol
  参考文献：
  名称：

  TCT-mediated synthesis of N-acylbenzotriazoles in aqueous media

  摘要：

  The synthesis of N-acylbenzotriazoles has been demonstrated by the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT)-mediated condensation of carboxylic acids with H-1-benzotriazole in aqueous media. In saturated aqueous sodium bicarbonate, TCT was found to be relatively stable and functioned as an efficient acid activator in the acyl transfer process. This operationally simple and economic method allows the scalable synthesis of N-acylbenzotriazoles in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.109

文献信息

• An Approach to the Efficient Syntheses of Chiral Phosphino- Carboxylic Acid Esters
  作者：Renta Jonathan Chew、Kristel Sepp、Bin-Bin Li、Yongxin Li、Peng-Cheng Zhu、Nguan Soon Tan、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201500638

  日期：2015.10.12

  addition of diarylphosphines with N-enoylbenzotriazoles and analogues is described. Chiral phosphine products are obtained in 100% atom economy and without cumbersome protection–deprotection manipulations. The obtained products can be subsequently transformed to bear various functionalities, including phosphino-carboxylic esters which play critical roles in catalysis and as synthetic aids. Anti-tumour activities

  催化加氢磷酸化反应是当今最可持续的化学转化之一。在此，描述了二芳基膦与N-烯酰基苯并三唑和类似物的钯催化的不对称PH加成。手性膦产品的原子经济性为100％，无需繁琐的保护-去保护操作。随后可以将获得的产物转化为具有各种功能，包括在催化中和作为合成助剂发挥关键作用的膦基羧酸酯。已经探索了相应的金膦复合物的抗肿瘤活性，为癌症治疗中的现有化学疗法研究做出了贡献。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• A convenient one-pot synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media
  作者：Sirawit Wet-osot、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.038

  日期：2015.12

  synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media is reported using N-acylbenzotriazoles as the acylating agents. In saturated aqueous sodium bicarbonate containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide, the reaction of ketones with potassium cyanide and N-acylbenzotriazoles proceeded readily at room temperature to provide the corresponding O-acyl cyanohydrin derivatives in good to excellent

  据报道，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂，在水介质中合成酮氰醇酯的便捷的一锅两步程序。在含有催化量的四丁基溴化铵的饱和碳酸氢钠水溶液中，酮与氰化钾和N-酰基苯并三唑的反应在室温下容易进行，以良好的产率提供了相应的O-酰基氰醇衍生物。
• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。
• New Gas-Phase Cascade Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides Leading to Ring-Fused Indoles and to Quinolines
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1021/jo801716z

  日期：2008.12.19

  Gas-phase cyclization processes of stabilized phosphorus ylides bearing a suitably substituted 2-aminophenyl group lead efficiently either to 3-substituted quinolines or benzo[c]carbazole and heterocyclic-fused analogues depending on the substituents present.

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。