1-benzyl-5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 51671-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methyl-4-phenyltriazole
• CAS: 51671-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: ZQCODPWYFDNKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  429.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 苯基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-benzyl-5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  锑-锂交换反应：三唑基锂与亲电试剂合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  在有氧条件下，在CuBr（5 mol％）的存在下，通过乙炔基乙Cu 1与苄基叠氮化物2的Cu催化[3 + 2]环加成反应，合成了三取代5-stibano-1 H -1,2,3-三唑3。在-78°C的氩气气氛下，在无水THF中用等摩尔量的苯基锂（PhLi）处理5-Stibanotriazole 3。随后用各种亲电试剂处理形成含有苄基部分的1,4,5-三取代-1,2,3-三唑5。该反应是用于杂环官能化的锑（Sb）-锂（Li）交换反应的一个新实例。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.02.019

文献信息

• Synergistic Effect of Copper and Ruthenium on Regioselectivity in the Alkyne–Azide Click Reaction of Internal Alkynes
  作者：Sivaraj Ramasamy、Chittibabu Petha、Shankar Tendulkar、Prantik Maity、Martin D. Eastgate、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00163

  日期：2018.7.20

  have been shown to improve the regioselectivity and rate of the Ru-catalyzed alkyne–azide click reaction of internal alkynes with azides. While Cu and Ru individually provide complementary regioselectivity in the case of terminal alkynes, the synergistic effect of these two species in situ significantly improves regiochemical outcomes in the case of internal alkynes. The substrate scope of these new

  铜（I）盐已显示可提高内部炔烃与叠氮化物的Ru催化的炔烃-叠氮化物点击反应的区域选择性和反应速率。在末端炔烃的情况下，Cu和Ru分别提供互补的区域选择性，而在内部炔烃的情况下，这两种物质的协同作用显着改善了区域化学结果。还报道了这些新反应条件的底物范围。
• Coordinatively Unsaturated Ruthenium Complexes As Efficient Alkyne–Azide Cycloaddition Catalysts
  作者：Marina Lamberti、George C. Fortman、Albert Poater、Julie Broggi、Alexandra M. Z. Slawin、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om2012425

  日期：2012.1.23

  16-electron ruthenium complexes with the general formula Cp*Ru(L)X (in which L = phosphine or N-heterocyclic carbene ligand; X = Cl or OCH2CF3) was explored in azide–alkyne cycloaddition reactions that afford the 1,2,3-triazole products. The scope of the Cp*Ru(PiPr3)Cl precatalyst was investigated for terminal alkynes leading to new 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. Mechanistic studies were

  在叠氮化物-炔烃环加成反应中研究了通式为Cp * Ru（L）X（其中L =膦或N-杂环卡宾配体； X = Cl或OCH 2 CF 3）的16电子钌配合物的性能。提供1,2,3-三唑产物。研究了Cp * Ru（P i Pr 3）Cl预催化剂的范围，用于末端炔烃，从而以高收率产生新的1,5-二取代的1,2,3-三唑。进行了机理研究，并揭示了许多拟议的中间体。的Cp * Ru（对我镨3）（η 2 -HCCPh）氯观察和表征通过1 H，13 C，和31P NMR在273和213的K.一个罕见的例子之间的温度下Ñ，Ñ -κ 2 -phosphazide复杂中，Cp *茹（κ 2 -我镨3 PN 3 BN）氯，得到充分表征，并且一个单晶X-获得了X射线衍射结构。DFT计算描述了与苯乙炔和/或苄基叠氮化物的催化反应性的完整图谱。
• Metal-Free Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition Promoted by Glycerol
  作者：Marta Rodríguez-Rodríguez、Emmanuel Gras、Miquel A. Pericàs、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.201503858

  日期：2015.12.14

  Metal‐free intermolecular Huisgen cycloadditions using nonactivated internal alkynes have been successfully performed in neat glycerol, both under thermal and microwave dielectric heating. In sharp contrast, no reaction occurs in other protic solvents, such as water, ethanol, or diols. DFT calculations have shown that the BnN3/glycerol adduct promotes a more important stabilization of the corresponding

  使用非活化内部炔烃的无金属分子间的惠斯根环加成反应已在纯甘油中在热和微波介电加热下成功进行。与之形成鲜明对比的是，在其他质子传递溶剂（例如水，乙醇或二醇）中没有反应发生。DFT计算表明，与类似的BnN 3 /醇加合物相比，BnN 3 /甘油加合物促进了相应LUMO的更重要的稳定化，在第一种情况下有利于与炔烃的反应性。介质中铜盐的存在不会改变反应路径（Cu（I）充当旁观者），除了二取代的甲硅烷基炔基，与无金属的体系相比，其发生甲硅烷基化。
• An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
  作者：Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201405501

  日期：2014.12.15

  An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。
• Insight into the Mechanism of the CuAAC Reaction by Capturing the Crucial Au₄Cu₄–π-Alkyne Intermediate
  作者：Yaping Fang、Kang Bao、Peng Zhang、Hongting Sheng、Yapei Yun、Shu-Xian Hu、Didier Astruc、Manzhou Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c12498

  日期：2021.2.3

  reaction of terminal alkynes using a variety of Cu(I) catalysts is well-known to include alkyne deprotonation involving a bimetallic σ,π-alkynyl intermediate. In this study, we have designed a CNT-supported atomically precise nanocluster Au4Cu4 (noted Au4Cu4/CNT) that heterogeneously catalyzes the CuAAC reaction of terminal alkynes without alkyne deprotonation to a σ,π-alkynyl intermediate. Therefore, three

  众所周知，使用各种 Cu(I) 催化剂的末端炔烃的 CuAAC 反应的经典 Fokin 机制包括炔烃去质子化，涉及双金属 σ,π-炔基中间体。在这项研究中，我们设计了一种由 CNT 支持的原子级精确纳米团簇 Au4Cu4（记为 Au4Cu4/CNT），该纳米团簇可异质催化末端炔烃的 CuAAC 反应，而无需炔烃去质子化为 σ,π-炔基中间体。因此，三种纳米簇-π-炔中间体 [Au4Cu4(π-CH≡Cp-C6H4R)]，R = H、Cl 和 CH3，已被 MALDI-MS 捕获并表征。该 Au4Cu4/CNT 体系有效地催化了末端炔烃的 CuAAC 反应，内部炔烃也进行了该反应。DFT 结果进一步证实了 HC≡CPh 通过与 Au4Cu4 的 π 络合而被激活，与涉及双金属 σ,π-炔基中间体的经典脱氢机制不同。另一方面，Cu11/CNT 催化剂显示出遵循经典的去质子化机制催化末端炔烃的反应，并且