glutaroimide dioxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: glutaroimide dioxime
• 英文别名: glutarimidedioxime；(NZ)-N-[6-(hydroxyamino)-4,5-dihydro-3H-pyridin-2-ylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: HZSJCQVOXZPNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutaroimide dioxime 在 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 哌啶-2,6-二酮单肟
  参考文献：
  名称：

  Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 208,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到glutaroimide dioxime
  参考文献：
  名称：

  环状酰亚胺二肟配体保护 的新型Ti 6-氧代簇的合成，结构和理化性质†

  摘要：

  环状配位体（2的反应Ž，6 Ž） -哌啶-2,6-二酮二肟用TiCl 4 4和KOH，得到六核聚类k 6钛[Ti IV 6（μ 3 -O）2（μ 2 -O）3（CH 3 O）6（μ 2 -η 1，η 1，η 2 -Hpidiox- ø，ñ，ö '）4（μ 2 -η 1，η 1，η 2 -pidiox- Ò，N，O '）2 ]·7.5CH 3 OH具有新的{Ti 6 O 5 }结构基序。簇状核{Ti 6 O 5 }由外部三脚架酰亚胺二肟配体包裹，表现出良好的溶解性和稳定性，因此，可以通过电喷雾电离质谱，电化学和2D NMR，CW EPR和UV-可见光谱。密度泛函理论（DFT）的计算表明，环-Ti 3金属核表现出金属沉稳性，这有望有助于该系统的稳定。

  DOI：

  10.1039/c9dt00658c

文献信息

• Complexation of Cyclic Glutarimidedioxime with Cerium: Surrogating for Redox Behavior of Plutonium
  作者：Baihua Chen、Bijun Liu、Yao He、Daibing Luo、Wanjun Mu、Yuchuan Yang、Yanqiu Yang、Shuming Peng、Xingliang Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03480

  日期：2021.3.1

  The complexation of cerium with glutarimidedioxime (H2L) was studied by potentiometry, ESI-mass spectrometry, and cyclic voltammetry. Crystallization of [CeIV(HL)3]+ from Ce3+ starting reactant indicated spontaneous complexation-driven oxidation. In aqueous solution, Ce3+ ions form three successive complexes, Ce(HL)2+, Ce(HL)2+, and Ce(HL)3 (where HL– stands for the singly deprotonated ligand). The

  通过电位法，ESI-质谱和循环伏安法研究了铈与谷氨酸二肟（H 2 L）的络合物。从Ce 3 +起始反应物中结晶[Ce IV（HL）3 ] +表示自发络合驱动的氧化。在水溶液中，Ce 3 +离子形成三个连续的络合物Ce（HL）2 +，Ce（HL）2 +和Ce（HL）3（其中HL –代表单个去质子化的配体）。谷氨酰胺二肟与金属离子的相互作用本质上主要是静电的，并且配合物的稳定性常数与金属离子的电荷密度相关。通过绘制有效电荷和Pu 3 +和Pu 4 +的金属离子的离子半径来推断预测的稳定常数（logβ）值。Pu IV（HL）3 +和Pu III（HL）2 +的稳定性常数分别估计为27.74和19.75。稳定常数的差异意味着谷氨酰胺二肟选择性地结合Pu 4 +而不是Pu3 +的系数约为8个数量级，表明Pu 4 +将通过与戊二酰胺肟的螯合作用而稳定。浦还原的机理4 +浦3 +在酸性溶液中通过glut
• Interactions of vanadium(<scp>iv</scp>) with amidoxime ligands: redox reactivity
  作者：B. F. Parker、S. Hohloch、J. R. Pankhurst、Z. Zhang、J. B. Love、J. Arnold、L. Rao

  DOI：10.1039/c7dt04069e

  日期：——

  ions for uranium sorption as V(V) species, however, vanadium is also present as V(IV) in seawater. In the present study, the interactions of V(IV) with amidoxime and similar ligands were explored. Attempts were made to synthesize V(IV) complexes of glutaroimide-dioxime, a molecular analogue of polymer sorbents. However, V(IV) was found to react irreversibly with glutaroimide-dioxime and other oxime groups

  使用a肟肟官能化的聚合物纤维作为铀的吸附剂，最近引起了人们对从海水中提取铀的兴趣。钒是铀作为V（V）物种吸收铀的主要竞争离子之一，但是，钒在海水中也以V（IV）的形式存在。在本研究中，探讨了V（IV）与a胺肟和类似配体的相互作用。尝试合成谷氨酰胺二肟的V（IV）络合物，后者是聚合物吸附剂的分子类似物。但是，发现V（IV）与谷氨酰胺-二肟和其他肟基团发生不可逆的反应，氧化为V（V）氧化态。我们已经探索了反应并提出了机理，并表征了钒-谷氨酰胺-二肟复合物的氧化还原行为。
• Complexation of Lanthanides with Glutaroimide-dioxime: Binding Strength and Coordination Modes
  作者：Seraj A. Ansari、Yanqiu Yang、Zhicheng Zhang、Kevin J. Gagnon、Simon J. Teat、Shunzhong Luo、Linfeng Rao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02653

  日期：2016.2.1

  deprotonated ligand). The enthalpies of complexation, determined by microcalorimetry, show that the formation of these complexes is exothermic. The stability constants of Ln3+/H2L complexes are several orders of magnitude lower than that of the corresponding Fe3+/H2L complexes but are comparable with that of UO22+/H2L complexes. A structure of Eu3+/H2L complex, identified by single-crystal X-ray diffractometry

  镧系元素（Nd 3+和Eu 3+）与戊二酰亚胺二肟（H 2 L）的络合物，已经发现可以与act系元素（UO 2 2+和NpO 2 +）形成稳定的络合物并过渡金属离子（Fe 3+，Cu 2+等）通过电位计，吸收分光光度法，发光光谱和微量量热法进行了研究。镧系元素形成三个连续的络合物，M（HL）2 +，M（HL）L和M（HL）2 +（其中M代表Nd 3+ / Eu 3+和HL –代表单个去质子化的配体）。通过微量量热法测定的络合焓表明，这些络合物的形成是放热的。Ln 3+ / H 2 L络合物的稳定常数比相应的Fe 3+ / H 2 L络合物的稳定常数低几个数量级，但与UO 2 2+ / H 2 L络合物的稳定常数相当。通过单晶X射线衍射确定的Eu 3+ / H 2 L络合物的结构表明，配体与Eu 3+配位以三齿模式，通过肟基团的两个氧原子和酰亚胺基团的氮原子。肟基（-CH = N-O的质子的
• Complexation-assisted reduction: complexes of glutaroimide-dioxime with tetravalent actinides (Np(<scp>iv</scp>) and Th(<scp>iv</scp>))
  作者：Zhicheng Zhang、Bernard F. Parker、Trevor D. Lohrey、Simon J. Teat、John Arnold、Linfeng Rao

  DOI：10.1039/c8dt01191e

  日期：——

  strong complexes with tetravalent Th(IV) and Np(IV) in aqueous solution. In conjunction with literature data on the complexation of glutaroimide-dioxime with other metal ions, it was found that the complexes become weaker as the effective charge density on the metal ions decreases: V5+ > Th4+ ≈ Fe3+ > UO22+ > Eu3+/Nd3+ > Cu2+ > Pb2+ > NpO2+ > Ca2+/Mg2+. In the glutaroimide-dioxime complexes with Th(IV)

  谷氨酰胺二肟与水溶液中的四价Th（IV）和Np（IV）形成强络合物。结合有关谷氨酰胺-二肟与其他金属离子络合的文献数据，发现随着金属离子上有效电荷密度的降低，络合物变得更弱：V 5+ > Th 4+ ≈Fe 3+ > UO 2 2+ > Eu 3+ / Nd 3+ > Cu 2+ > Pb 2+ > NpO 2 + > Ca 2+ / Mg 2+。在具有Th（IV）和Np（IV），酰亚胺基团的去质子化和肟基团中两个氢原子从氧到氮的重定位导致一个大的共轭体系（–O–N–C–N–C–N–O–）与通过中心酰亚胺氮原子和两个肟氧原子以三齿模式形成金属中心。由于具有Np（IV）的谷氨酰胺-二肟配合物的稳定性远高于具有Np（V）的戊二酰亚胺-二肟配合物，因此Np（V）/ Np（IV）对的氧化还原电势有望发生显着变化。结果，可以容易地从含有Np（V）的初始溶液中获得具有Np（IV）的谷氨酰胺-二肟复合物
• Crystal structure and magnetic properties of a pentanuclear copper(II) 12-metallacrown-4 complex derived from glutaroimide-dioxime
  作者：Xiao-Meng Liu、Xue-Qi Li、Qing-Lun Wang、Qian-Ying Liu、Yu-Zhang Tong、Xiao-Pu Jia、Chun Yang

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.107985

  日期：2020.8

  Abstract Reaction of copper(II) perchlorate with glutaroimide-dioxime (H3gido) in MeOH solution led to a quasi co-planar 12-metallacrown-4 complex [Cu5(Hgido)4(ClO4)2]·CH3OH(1). The structure of complex 1 has been confirmed by X-ray analysis: two types of similar 12-metallacrown-4 units are connected into 1D chain by perchlorate anions. The temperature dependent magnetic susceptibilities analysis indicates

  摘要 高氯酸铜 (II) 与戊二酰亚胺-二肟 (H3gido) 在 MeOH 溶液中反应生成准共面的 12-metallacrown-4 配合物 [Cu5(Hgido)4(ClO4)2]·CH3OH(1)。配合物 1 的结构已通过 X 射线分析得到证实：两种相似的 12-metallacrown-4 单元通过高氯酸根阴离子连接成一维链。温度相关磁化率分析表明，通过 Cu(II)外周-Cu(II)中心和 Cu(II)外周-Cu(II)外周通路的反铁磁交换相互作用为 J1 = -41.3 和 J2 = -14.2 cm− 1、分别。2 K 处的场相关磁化证实了 St = 3/2 的基态。