3-((Z)-3-Bromo-2-methyl-allyl)-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 470465-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-((Z)-3-Bromo-2-methyl-allyl)-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-3-bromo-2-methylprop-2-enyl]-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 470465-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: JJWIJTHNOCOSRD-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Z)-3-Bromo-2-methyl-allyl)-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 在 [(C₈H₁₇)3NCH₃]⁺3[PO₄[W(O)(O₂)2]4]^3- 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-((Z)-3-Bromo-2-methyl-allyl)-5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h

文献信息

• Synthesis of (−)-Morphine
  作者：Douglass F. Taber、Timothy D. Neubert、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja027882h

  日期：2002.10.1

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.