ethyl 2-(2-chloroethyl)-2-propenoate | 42844-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroethyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate；Ethyl 4-chloro-2-methylidenebutanoate
• CAS: 42844-50-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: WOMHTDQRKZPNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloroethyl)-2-propenoate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Ethyl-2-methylen-4-phenylthio-butanoat
  参考文献：
  名称：

  Ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate: a new very versatile α-cyclopropylester cation synthon. Efficient synthesis of cyclopropane ester derivatives by Michael addition-induced cyclization reaction

  摘要：

  We report here the use of the readily accessible ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate as a new very versatile alpha-cyclopropylester cation synthon, which reacts efficiently and selectively with carbon-, nitrogen-, sulfur- or phosphorus-centered nucleophiles through Michael addition followed by intramolecular capture of the incipient ester enolate to afford funtionalized cyclopropane esters in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxyethyl)propenoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-(2-chloroethyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-极性交换过程对1,1-二取代的烯烃进行光氧化还原催化的环丙烷化

  摘要：

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900708

文献信息

• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。
• Enantioselective palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclopropane functionalization: access to dihydroquinolones, dihydroisoquinolones and the BMS-791325 ring system
  作者：J. Pedroni、T. Saget、P. A. Donets、N. Cramer

  DOI：10.1039/c5sc01909e

  日期：——

  Taddol-based phosphoramidite ligands enable enantioselective palladium(0)-catalyzed C-H arylation of cyclopropanes. The cyclized products are obtained in high yields and enantioselectivities. The reported method provides an efficient access to a broad...

  Taddol基于亚磷酰胺配体使环丙烷的对映选择性钯（0）催化CH芳基化。以高收率和对映选择性获得环化产物。报告的方法可有效访问广泛的...
• Electroreductive Radical Addition–Polar Cyclization Cascade to Access Cycloalkanes
  作者：Yi Wang、Jiachen Deng、Andrew J. Ressler、Song Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03722

  日期：2024.1.12

  Compared with flat aromatic scaffolds, three-dimensional aliphatic ring systems feature high structural complexity and topological diversity and, thus, have received increasing attention in drug discovery. Herein, we describe a mild and general electrochemical method for the modular synthesis of structurally distinct cyclic compounds, including monocyclic alkanes, benzo-fused ring systems, and spirocycles

  与平面芳香支架相比，三维脂肪环系统具有结构复杂性和拓扑多样性高的特点，因此在药物发现中受到越来越多的关注。在此，我们描述了一种温和且通用的电化学方法，用于通过自由基-极性交叉机制从容易获得的烯烃和烷基卤化物模块化合成结构不同的环状化合物，包括单环烷烃、苯并稠环系统和螺环。
• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate: a new very versatile α-cyclopropylester cation synthon. Efficient synthesis of cyclopropane ester derivatives by Michael addition-induced cyclization reaction
  作者：Mathilde Lachia、Sébastien Iriart、Myriam Baalouch、Alain De Mesmaeker、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.046

  日期：2011.6

  We report here the use of the readily accessible ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate as a new very versatile alpha-cyclopropylester cation synthon, which reacts efficiently and selectively with carbon-, nitrogen-, sulfur- or phosphorus-centered nucleophiles through Michael addition followed by intramolecular capture of the incipient ester enolate to afford funtionalized cyclopropane esters in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.