Ethyl-2-methylen-4-phenylthio-butanoat | 72445-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl-2-methylen-4-phenylthio-butanoat
• 英文别名: ethyl 2-methylidene-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 72445-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: QAXMMLRSBPRFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2-methylen-4-phenylthio-butanoat 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 生成 2-(氯甲基)-4-(苯基硫代)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  一些功能化异戊二烯的制备和 DIELS-ALDER 反应

  摘要：

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1057
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-succinic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl-2-methylen-4-phenylthio-butanoat
  参考文献：
  名称：

  在相当于2-氯甲基-1,3-丁二烯的硫酸格氏试剂上。异丙酚（2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-4-OL）和（E）-β-法呢烯（（E）-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10）的新合成-十二碳三烯）

  摘要：

  描述了作为相应格氏试剂的前体的（3-亚甲基-4-氯）丁基苯硫醚的合成实验。使用两种典型的亲电试剂，即异戊醛和香叶基氯，该试剂可在另外两个简单的步骤（氧化为亚砜和热分解）中提供标题萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92332-5

文献信息

• Direct Preparation of Allylstannanes from Allyl Alcohols: Convenient Synthesis of β-Substituted Allylstannanes and of Stereodefined γ-Substituted Allylstannanes
  作者：Stefan Weigand、Reinhard Brückner

  DOI：10.1055/s-1996-4237

  日期：1996.4

  Primary allyl alcohols are converted into allyltributylstannanes in a one-pot operation. It entails (i) deprotonation with BuLi, (ii) sulfonylation with mesyl chloride, and (iii) nucleophilic substitution by LiSnBu3. Conversions are quantitative with isolated yields ranging from 70% to 100%. If the starting allyl alcohol contains a stereogenic double bond its configuration is retained.

  首先烯丙基醇在一步操作中被转化为烯丙基三丁基锡烷。该过程包括（i）使用丁基锂进行去质子化，（ii）用甲磺酰氯进行砜化，以及（iii）通过三丁基锡化锂进行亲核取代。转化率是定量的，分离产率从70%到100%不等。如果初始的烯丙基醇含有手性双键，其构型将得以保持。
• Ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate: a new very versatile α-cyclopropylester cation synthon. Efficient synthesis of cyclopropane ester derivatives by Michael addition-induced cyclization reaction
  作者：Mathilde Lachia、Sébastien Iriart、Myriam Baalouch、Alain De Mesmaeker、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.046

  日期：2011.6

  We report here the use of the readily accessible ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate as a new very versatile alpha-cyclopropylester cation synthon, which reacts efficiently and selectively with carbon-, nitrogen-, sulfur- or phosphorus-centered nucleophiles through Michael addition followed by intramolecular capture of the incipient ester enolate to afford funtionalized cyclopropane esters in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.