(R)-2-amino-3-(2-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester hydrochloride | 176896-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(2-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl (2R)-2-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 176896-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂*ClH
• 分子量: 233.67
• InChiKey: QTBXLWIDAKRUBJ-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-(2-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon Oxone 、 锂硼氢 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 三光气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.83h， 生成 (R)-2-amino-3-(2-fluoro-phenyl)-propane-1-sulphonic acid 3-trifluoromethyl-benzyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DPP-IV INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2005095343A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 BOC-D-2-氟苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(2-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DPP-IV INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2005095343A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160024031A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  描述了异环化合物，这些化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和状况，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺的纤维化以及硬化病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性例子包括(RS)-3-环丙基-2-4-[3-甲基-4((R)-1-苯基-乙氧羰基氨基)-异恶唑-5-基]-苄氧基}-丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯-苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟-吡唑-1-基}-2-氟-联苯-4-基)-环丙烷甲酸。
• Identification and initial optimization of inhibitors of Clostridium difficile (C. difficile) toxin B (TcdB)
  作者：Jeffrey J. Letourneau、Ilana L. Stroke、David W. Hilbert、Laurie J. Sturzenbecker、Brett A. Marinelli、Jorge G. Quintero、Joan Sabalski、Linh Ma、David J. Diller、Philip D. Stein、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.005

  日期：2018.2

  The discovery, synthesis and preliminary structure-activity relationship (SAR) of a novel class of inhibitors of Clostridium difficile (C. difficile) toxin B (TcdB) is described. A high throughput screening (HTS) campaign resulted in the identification of moderately active screening hits 1–5 the most potent of which was compound 1 (IC50 = 0.77 µM). In silico docking of an early analog offered suggestions

  一类新的抑制剂的发现，合成和初步结构-活性关系（SAR）艰难梭菌（艰难梭菌）毒素B（TcdB的）进行说明。一种高通量筛选（HTS）运动导致中等活性筛选命中的标识1 - 5，其最有效的是化合物1（IC 50  = 0.77微米）。在计算机对接中，早期的类似物为结构修饰提供了建议，从而导致设计和合成了高效的类似物13j（IC 50  = 1 nM）和13 l（IC 50 = 7 nM）作为进一步优化的线索。
• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE CONTAINING THIAZOLE RING AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1816128A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  According to the present invention, a compound represented by the following formula (I) having a superior PPARα, agonist action and concurrently showing a hypolipidemic action can be provided, and further, a compound useful as a synthetic intermediate for the compound can be provided.

  根据本发明，可以提供一种由下式（I）表示的化合物，该化合物具有优异的 PPARα 激动剂作用，同时还具有降血脂作用，此外，还可以提供一种可用作该化合物合成中间体的化合物。
• Heterocyclic compounds useful in the treatment of disease
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10000459B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  所述杂环化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和病症，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺部纤维化以及硬皮病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼部疾病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性实例包括 (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}- 丙酸和 (R)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}- 丙酸。丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟吡唑-1-基}-2-氟联苯-4-基)-环丙烷羧酸。