5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 72651-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 72651-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: BDAVXCPEOTZZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.3h， 以66%的产率得到5-[(2',3'-dihydro-2'-oxo-1H-indol-3'-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[(Indol-2-on-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3- dioxane-4,6-diones and Spirocyclopropyloxindole Derivatives. Potential Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981673r
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1H-吲哚-3-基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of a Novel Methylene Meldrum’s Acid Precursor

  摘要：

  重氮盐1-[(6-羟基-2,2-二甲基-4-氧-4H-1,3-二噁烯-5-基)-甲基]吡啶氢氧化物，内盐（1），是一种美克林梅尔德鲁姆酸的吡啶附加物，是一种稳定的美克林梅尔德鲁姆酸来源。这是一种多功能试剂，可以提高Diels-Alder和Michael反应的产率，替代传统的原位生成美克林梅尔德鲁姆酸的方法。使用此试剂进行的Diels-Alder反应几乎可以实现定量产率。Michael反应的产物产率超过70%。该试剂提供了一条合成γ-羧基谷氨酸的有效路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4201

文献信息

• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。
• Synthesis and x-ray crystallographic analysis of quinazolinone cholecystokinin/gastrin receptor ligands
  作者：Melvin J. Yu、Jefferson R. McCowan、Norman R. Mason、Jack B. Deeter、Laurane G. Mendelsohn

  DOI：10.1021/jm00092a003

  日期：1992.7

  compound 22 (2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-]-3-(1-methylethoxy) phenyl]-4(3H)-quinazolinone, IC50 = 0.026 microM) is extended with the two heteroaromatic rings adopting an antiperiplanar arrangement around the central sigma bond of the ethane linker, whereas the solid-state conformation for a less active analogue 19 (2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]-3-[3-(1- methylethoxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone, IC50

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0
• Trimolecular Condensation of Substituted Indoles with Paraformaldehyde and Meldrum's Acid. Convective Heating versus Microwave Irradiation. A Comparative Study
  作者：Csaba Nemes、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-1999-3395

  日期：1999.2

  Results obtained in a comparative study on the trimolecular condensation of substituted indoles 1 with paraformaldehyde and Meldrum's acid using convective heating vs. microwave irradiation are described. Both methods afforded adducts 2 together with their hydroxymethylated derivatives 3 in good yields. Although in both cases the yields are about the same, the microwave irradiation was found to be more advantageous, as this procedure makes possible to considerably reduce the reaction times and to obtain cleaner reaction mixtures.

  本文介绍了对流加热法与微波辐照法在取代吲哚 1 与多聚甲醛和梅氏酸的三分子缩合反应中进行比较研究的结果。这两种方法都能以良好的收率得到加合物 2 及其羟甲基化衍生物 3。虽然两种方法的产率大致相同，但微波辐照法更具优势，因为这种方法可以大大缩短反应时间，并获得更清洁的反应混合物。
• Borohydride reduction of substituted isopropylidene methylenemalonates
  作者：Allen D. Wright、Mark L. Haslego、Francis X. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93963-2

  日期：1979.1

  Knoevenagel-type products derived from Meldrum's Acid are readily reduced by sodium borohydride to give monosubstituted isopropylidene malonates in high yield.

  衍生自Meldrum's Acid的Knoevenagel型产品易于用硼氢化钠还原，从而以高收率得到单取代的异亚丙基丙二酸酯。
• Synthesis of α-Aryl Secondary Amides via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Redox-Active Esters
  作者：Alexis L. Gabbey、Nicholas W. M. Michel、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00918

  日期：2022.5.6

  The transition-metal-catalyzed α-arylation of secondary amides remains a synthetic challenge due to the presence of a free N–H bond. We report a strategy to synthesize secondary α-aryl amides via a Ni-catalyzed reductive arylation of redox-active N-hydroxyphthalimide (NHP) esters of malonic acid half amides. This transformation proceeds under mild conditions and displays excellent chemoselectivity

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。

表征谱图