1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-6-azido-6-deoxy-β-L-idofuranose | 20398-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-6-azido-6-deoxy-β-L-idofuranose
• 英文别名: 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose；6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 20398-90-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: LDHOFPZVXGYGHR-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-6-azido-6-deoxy-β-L-idofuranose 在 钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-6-azido-6-deoxy-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4

文献信息

• Synthesis of the antibiotic 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol; concomitant formation of the D-mannitol analogue
  作者：H. J. G. Broxterman、G. A. van der Marel、J. H. van Boom、J. J. Neefjes、H. L. Ploegh

  DOI：10.1002/recl.19871061105

  日期：——

  2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-azido-α-D-glucofuranose. The latter afforded, after acidolysis followed by hydrogenolysis, 1-deoxynojirimicine and a small quantity of 1-deoxymannonojirimicine. The antibiotic thus obtained had an inhibitory effect on the trimming of N-linked carbohydrates in IgM.

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。
• Synthesis of nojirimycin derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05200523A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Nojirimycin .delta.-lactam and deoxynojirimycin are each synthesized from 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose as a divergent intermediate by a method which comprises formation of the piperidine ring by connection of nitrogen between C-1 and C-5 with inversion of configuration at C-5 to form nojirimycin .delta.-lactam or between C-2 and C-6 with inversion of configuration at C-2.

  诺吉霉素.delta.-内酰胺和脱氧诺吉霉素分别由5,6-去氧-3-O-苄基-1,2-O-异丙基-左异呋喃糖作为分叉中间体合成，方法包括通过在C-1和C-5之间连接氮形成吡啶环，并在C-5处构型反转形成诺吉霉素.delta.-内酰胺，或在C-2和C-6之间连接氮并在C-2处构型反转。
• A Phosphine-Mediated Synthesis of 1,4-Oxazepine- and 1,5-Oxazocine-Based Sugar Hybrids from Deoxysugar Azides¹
  作者：D. Reddy、Suresh Kurhade、Videsh Salunkhe、V. Siddaiah、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1055/s-0030-1260218

  日期：2011.11

  An efficient and convenient method was developed for the synthesis of novel 1,4-oxazepine- and 1,5-oxazocine-based sugar hybrids from readily available deoxysugar azides by means of tributylphosphine-mediated tandem reactions. The resulting glycoconjugates might be useful in increasing the diversity of sugar backbones, and could find applications as potential glycomimetics and in drug discovery.

  通过三丁基膦介导的串联反应，研究人员开发出了一种高效便捷的方法，利用现成的脱氧糖叠氮化物合成新型的 1,4-噁氮杂环庚烷和 1,5-噁氮杂环庚烷糖基杂化物。由此产生的糖共轭物可能有助于增加糖骨架的多样性，并可作为潜在的糖模拟物应用于药物发现。
• Syntheses of Lividomycin B Analogues, 5-<i>O</i>-[3-<i>O</i>-(6-Amino-6-deoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine and ribofuranosyl]-3′-deoxyparomamine
  作者：Takahiro Torii、Tsutomu Tsuchiya、Isamu Watanabe、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1178

  日期：1982.4

  The preparation of lividomycin B analogues, the title pseudotetrasaccharides, is described. Condensation of 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-l-idopyranosyl chloride with 4′,6′-di-O-benzoyl-5-O-(5-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl)-3,2′-bis(N-benzyloxycarbonyl)-1-N:6-O-carbonyl-3′-deoxyparomamine was followed by deblocking and reduction of the azido groups. Structure determinations and the antibacterial activities of the products are described.

  描述了青霉素 B 类似物（标题为假四糖）的制备。 6-叠氮基-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-l-吡喃糖酰氯与4',6'-二-O-苯甲酰基-5-O-(5-O-苯甲酰基-)的缩合β-d-呋喃核糖基)-3,2'-双(N-苄氧基羰基)-1-N:6-O-羰基-3'-脱氧帕罗马胺叠氮基的解封闭和还原。描述了产品的结构测定和抗菌活性。
• The Synthesis of <scp>l</scp>-Aminosugar and the Studies of <scp>l</scp>-Pyranoses on the Ring III of Pyranmycins
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、David Tuttle、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol026588r

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a novel class of aminoglycoside, pyranmycin, and a convenient method for the preparation of 6-amino-L-idopyranosides were reported. One of the members in the reported pyranmycin families, TC010, has prominent activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus megaterium. We also discovered that the C-4(1) chair conformation on ring III of pyranmycin is essential for the antibacterial activity.