N-benzyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 128984-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 128984-81-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: XIEVSQCWAHSWNB-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4

文献信息

• Synthesis of nojirimycin derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05200523A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Nojirimycin .delta.-lactam and deoxynojirimycin are each synthesized from 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose as a divergent intermediate by a method which comprises formation of the piperidine ring by connection of nitrogen between C-1 and C-5 with inversion of configuration at C-5 to form nojirimycin .delta.-lactam or between C-2 and C-6 with inversion of configuration at C-2.

  Nojirimycin .delta.-内酰胺和脱氧诺吉霉素是从5,6-去氧苯甲醇基-1,2-O-异丙基亚甲基-L-异戊糖醛作为分支中间体合成的，方法包括通过在C-1和C-5之间连接氮来形成哌啶环，并在C-5处反转构型以形成诺吉霉素.delta.-内酰胺或在C-2和C-6之间连接氮并在C-2处反转构型。
• FLEET, GEORGE W. J.;CARPENTER, NEIL M.;PETURSSON, SIGTHOR;RAMSDEN, NIGEL +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 409-412
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、CARPENTER, NEIL M.、PETURSSON, SIGTHOR、RAMSDEN, NIGEL +

  DOI：——

  日期：——
• US5200523A
  申请人：——

  公开号：US5200523A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US5248779A
  申请人：——

  公开号：US5248779A

  公开（公告）日：1993-09-28
• Synthesis of deoxynojirimycin and of nojirimycin δ-lactam
  作者：George W.J. Fleet、Neil M. Carpenter、Sigthor Petursson、Nigel G. Ramsdena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94568-4

  日期：1990.1

  The syntheses of nojirimycin δ-1actam and of deoxynojirimycin from a divergent ido-furanose intermediate are reported.

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。