1-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone | 25917-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: α-tosyloxy-p-chloroacetophenone；2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzene sulfonate；Ethanone, 1-(4-chlorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-；[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 25917-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₄S
• 分子量: 324.785
• InChiKey: BSXBYGVYRYPNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  499.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-4'-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导的酮的α-叠氮化

  摘要：

  摘要：各种酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 反应，然后用 NaN 3 原位处理由此产生的 α-甲苯磺酰氧基酮，为合成 α-叠氮酮提供了一锅法。该转化中使用的 HTIB 也可以通过使用碘代苯与对甲苯磺酸的组合原位生成。关键词：高价碘，α-叠氮酮，[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯，碘代苯。引言 有机高价碘试剂的应用是有机合成中一个富饶而有吸引力的领域[1]。在各种高价碘试剂中，二乙酸碘苯 (IBD) [2] 和 [羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯 (HTIB)（Koser 试剂）[3] 已被发现比其他试剂如碘苯 (IOB) 更通用， 等等。IOB 的实用性相对较低是由于其聚合性质 [4]，这使其不溶于常见溶剂。为了克服这些困难，开发了组合试剂。例如，当 IOB 与酸 [5]、碱 [6] 或盐 [7] 结合使用时，其效用会大大增强。这些反应被认为是通过世代进行的

  DOI：

  10.3390/11070523
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 碘苯 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PHI-和酮和醇，以α-tosyloxyketones与聚合物负载的PHI-催化氧化转化米氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸

  摘要：

  各种酮转化成相应的α-tosyloxyketones与米CPBA和p在碘苯催化量的存在对甲苯磺酸。此外，使用m CPBA和催化量的碘代苯和溴化钾将仲醇直接转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，然后以对-甲苯磺酸的一锅法处理。聚（4-碘苯乙烯）也可用作与酮相同的α-甲苯磺酰化反应的可回收催化剂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.091

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Synthesis of Thiazoles and Aminothiazoles from β‐Keto Tosylates under Supramolecular Catalysis in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：V. Pavan Kumar、M. Narender、R. Sridhar、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701575913

  日期：2007.11

  Abstract This is the first report on the supramolecular synthesis of thiazoles/aminothiazoles from β‐keto tosylates and thioamide/thiourea in water in the presence of β‐cyclodextrin in impressive yields. Formation of inclusion complexes was explained from 1H NMR studies.

  摘要 这是关于在 β-环糊精存在下从 β-酮甲苯磺酸盐和硫代酰胺/硫脲在水中以令人印象深刻的产率超分子合成噻唑/氨基噻唑的第一份报告。1H NMR 研究解释了包合物的形成。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。
• Synthesis of α-sulfonyloxyketones <i>via</i> iodobenzene diacetate (PIDA)-mediated oxysulfonyloxylation of alkynes with sulfonic acids
  作者：Yang Zhang、Hua Tan、Weibing Liu

  DOI：10.1039/c7ra11875a

  日期：——

  A simple yet powerful method to synthesize a variety of α-sulfonyloxyketones has been developed. This novel method can be applied for the direct oxysulfonyloxylation of alkynes with sulfonic acids to access a variety of α-sulfonyloxyketones. Compared to the reported methods for the application of PIDA, this study expands its application scope and uses it not only as the oxidant but also as the carrier

  已经开发了一种简单而有效的合成多种α-磺酰氧基酮的方法。这种新方法可用于炔烃与磺酸的直接氧磺酰氧基化反应，从而获得各种α-磺酰氧基酮。与报道的PIDA的应用方法相比，本研究扩大了其应用范围，不仅将其用作氧化剂，而且还用作“ O”的载体在产品中形成羰基。另外，在确定的条件下，该方法不仅显示出较宽的底物范围，而且还证明了与1,2-二取代内部炔烃的底物具有独特的区域选择性。