(2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Hydroxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester | 154865-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Hydroxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 154865-81-3
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₇Si
• 分子量: 515.679
• InChiKey: DNEJCACIXZAKGN-JQSCXEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Hydroxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-(butyl)imino-2-C-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 四丁基氢氧化铵 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Hydroxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4

文献信息

• The synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-(alkyl)imino-2-C-methyl-d-glucitols
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Janet Julien、Richard A. Mueller、David C. Lankin、Lydia Swenton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00021-4

  日期：1996.2

  The regio- and stereoselective synthesis of the title compounds 3 and 4 has been accomplished starting with deoxynojirimycin. The factors affecting the stereochemical outcome of Grignard addition to the key carbonyl intermediate are discussed.

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。