2-naphthalenesulphonyl azide | 13407-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenesulphonyl azide
• 英文别名: naphthalene-2-sulfonyl azide；2-naphthalenesulfonyl azide；2-naphthylsulfonyl azide；Naphthalin-2-sulfonsaeureazid；N-diazonaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 13407-52-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: MSYOIOMHZVPPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenesulphonyl azide 在 Zn(BH₄)2(Ph₃P)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到萘-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  改性硼氢化物试剂，双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌络合物 [Zn(BH42(PPh3)2] 和（三苯基膦）（四氢硼酸）锌络合物 [Zn(BH4)2. 新硼氢化物]2(PPh3) 、高效、多功能的还原剂

  摘要：

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。

  DOI：

  10.1080/10426509808029675
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酸 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-naphthalenesulphonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of sulfonyl azides from sulfonic acids

  摘要：

  A one-pot process for the synthesis of various sulfonyl azides (RSO2N3) by treating sulfonic acids with triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid/sodium azide at room temperature is described. A wide range of arenesulfonyl and alkanesulfonyl azides was obtained in excellent yields under mild conditions.[GRAHPICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.801476
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 四氢吡咯 、 劳森试剂 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 dirhodium tetraacetate 、 ammonium hydroxide 、 2-naphthalenesulphonyl azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 N'-((4S*,4a'S*,10a′R*)-8'-hydroxy-1,4a'-dimethyl-5-oxo-1,3',4',4a',5,10a'-hexahydro-2'H-spiro[imidazole-4,10'-pyrano[3,2-b]chromen]-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  8-Tetrahydropyran-2-yl Chromans: Highly Selective Beta-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors

  摘要：

  A series of 2,3,4,4a,10,10a-hexahydropyrano[3,2-b]chromene analogs was developed that demonstrated high selectivity (>2000-fold) for BACE1 vs Cathepsin D (CatD). Three different Asp-binding moieties were examined: spirocyclic acyl guanidines, aminooxazolines, and aminothiazolines in order to modulate potency, selectivity, efflux, and permeability. Guided by structure based design, changes to P2' and P3 moieties were explored. A conformationally restricted P2' methyl group provided inhibitors with excellent cell potency (37137 nM) and selectivity (435 to >2000-fold) for BACE1 vs CatD. These efforts lead to compound 59, which demonstrated a 69% reduction in rat CSF A beta(1-40) at 60 mg/kg (PO).

  DOI：

  10.1021/jm5015132

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。