(3S,6R)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione | 205517-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6S)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 205517-35-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: DVHNSKBUVYQTGF-VGSWGCGISA-N

物化性质

• 沸点：
  619.563±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay auxiliary for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids

  摘要：

  手性辅助剂（3S）-N,N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮利用基于非立体中心的N-苄基保护基团的手性中继网络，以增强酮酸酯烷基化过程中的非对映选择性控制。

  DOI：

  10.1039/a800407b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6R)-N,N'-bis-(p-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-methyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay auxiliary for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids

  摘要：

  手性辅助剂（3S）-N,N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮利用基于非立体中心的N-苄基保护基团的手性中继网络，以增强酮酸酯烷基化过程中的非对映选择性控制。

  DOI：

  10.1039/a800407b

文献信息

• Diastereoselective synthesis of quaternary α-amino acids from diketopiperazine templates
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Jaqueline V. A. Ouzman、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Emma J. Snow、James E. Thomson、Juan A. Tamayo、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b704475e

  日期：——

  Sequential enolate alkylations of (S)-N(1)-methyl-5-methoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazin-2-one and (S)-N(1)-p-methoxybenzyl-5-methoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazin-2-one proceed with excellent levels of diastereoselectivity (>90% de) affording quaternary α-amino acids in high enantiomeric excess (>98% ee) after deprotection and hydrolysis.

  (S)-N(1)-甲基-5-甲氧基-6-异丙基-3,6-二氢吡嗪-2-酮和(S)-N(1)-对甲氧基苄基-5-甲氧基-6-异丙基-3,6-二氢吡嗪-2-酮的顺序对映体烷基化反应以极好的非对映选择性（>90% de）进行，以高对映体过量（>90% de）得到季δ-氨基酸、6- 二氢嗪-2-酮的非对映选择性极佳（de>90%），在脱保护和水解后可得到对映体过量（ee>98%）的季δ-氨基酸。
• A chiral relay auxiliary for the synthesis of homochiral α-amino acids
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Michael A. Leech、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/a803124j

  日期：——

  A new chiral auxiliary (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 7 has been developed for the asymmetric synthesis of α-amino acids. The auxiliary 7 employs a novel chiral relay network based on non-stereogenic N-benzyl protecting groups which enhance the diastereoselectivity observed during alkylation of its C6 enolate 25.

  我们开发了一种新的手性辅助剂 (3S)-N,Nâ²-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮 7，用于δ-氨基酸的不对称合成。辅助剂 7 采用了一种基于非固有 N-苄基保护基团的新型手性中继网络，从而提高了其 C6 对映体 25 烷基化过程中观察到的非对映选择性。
• 2-Halo-diketopiperazines as chiral glycine cation equivalents
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Edward D. Savory、Emma J. Snow、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.022

  日期：2004.12

  A range of (2S,5S)-5-isopropyl-2-halo-N,N-1-bis-(p-methoxybenzyl)-piperazine-3,6-diones 8 (Cl),11,12 (F) and 13 (Br) have been prepared, either via electrophilic halogenation of the corresponding lithiated diketopiperazine, or via transhalogenation from fluoro-11 and 12. The product distribution and stereo selectivity of additions of allyltrimethylsilane, sodium thiophenolate and a range of organomagnesium reagents to chloro 8 are reported. In the reactions with Grignard reagents the observed stereo- and regioselectivities are dependent on the reagent employed, with C-3 carbonyl addition products predominating upon addition of allyl or methlmagnesium chloride and stereodivergent formal C-2 addition predominating with benzyl or isopropylmagnesium chloride. A model to account for the different reactivity and stereo selectivity in these reactions is proposed. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.