p-tolyl-L-valine | 64823-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl-L-valine
• 英文别名: N-toluyl-L-valine；N-(4-methylphenyl) valine；N-(4-methylphenyl)valine；(2S)-3-methyl-2-(4-methylanilino)butanoic acid
• CAS: 64823-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: AJWAECPVBMQFSX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-L-valine 在 碘 、 异丙基溴化镁 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 silver sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4S)-4-((2-iodo-4-methylphenyl)amino)-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C-N 轴向手性 N-芳基吡咯的中心到轴向手性转换策略

  摘要：

  我们提出了一种中心到轴向手性转换策略，用于通过金（I）催化的氨基酸衍生物的 5-endo-dig环化/脱水级联构建 C-N 轴向手性N-芳基吡咯。该反应在中心到轴向手性转换方面表现出高效率。密度泛函理论计算表明，中心到轴向手性转换过程中的立体定向性在于氨基醇构象的稳定性和相应的低势垒过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00753
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 对溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-tolyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C-N 轴向手性 N-芳基吡咯的中心到轴向手性转换策略

  摘要：

  我们提出了一种中心到轴向手性转换策略，用于通过金（I）催化的氨基酸衍生物的 5-endo-dig环化/脱水级联构建 C-N 轴向手性N-芳基吡咯。该反应在中心到轴向手性转换方面表现出高效率。密度泛函理论计算表明，中心到轴向手性转换过程中的立体定向性在于氨基醇构象的稳定性和相应的低势垒过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00753

文献信息

• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• Copper-catalyzed N-(hetero)arylation of amino acids in water
  作者：Krishna K. Sharma、Meenakshi Mandloi、Neha Rai、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c6ra23364c

  日期：——

  An environmentally benign, mild, cost-effective and gram-scalable copper-catalyzed method for the N-(hetero)arylation of zwitterionic natural and unnatural amino acids using 2-isobutyrylcyclohexanone as a β-diketone ligand and aryl bromides as coupling partners in water for 50 min at 90 °C under microwave irradiation is reported. Electronically and sterically diverse aryl coupling partners were inserted

  使用2-异丁酰基环己酮作为β-二酮配体和芳基溴化物在水中作为偶合伙伴的两性离子天然和非天然氨基酸的N-（杂）芳基化反应的环境友好，温和，经济高效且可按克换算的铜催化方法据报道，在微波辐射下，在90°C下持续50分钟。有效地插入电子和空间上各不相同的芳基偶联伙伴，包括以高收率挑战杂芳基亲电子伙伴，而不会影响产物的对映体纯度。
• Synthesis of 1,5-Benzothiazepine Dipeptide Mimetics via Two CuI-Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol900943b

  日期：2009.7.2

  amino acids gives N-aryl amino acids, which are converted into linear dipeptides via iodination and condensation with l-cysteine derived acyl chloride. Cyclization is achieved via a CuI/N,N-dimethylglycine catalyzed intramolecular coupling of aryl iodides with the liberated thiol to afford 1,5-benzothiazepine dipeptide mimetics.

  CuI催化的4-甲基苯基溴化物与氨基酸的偶合生成N-芳基氨基酸，其通过碘化和与1-半胱氨酸衍生的酰氯缩合而转化为线性二肽。通过CuI / N，N，N-二甲基甘氨酸催化的芳基碘化物与释放的硫醇的分子内偶联来实现环化，从而提供1，5-苯并噻氮杂二肽模拟物。
• Fluoro substituted aryl esters and thiolesters of amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04231953A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Fluoro substituted aryl esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氟代芳基氨基酸酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用所述酯和硫酯酯和组合物控制害虫。
• Pyridyl esters of .alpha.-substituted amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04226872A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Pyridyl esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, snythesis thereof and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  吡啶酯和氨基酸的硫酯酯类，其中间体，其合成以及使用所述酯类和硫酯酯类和组合物来控制害虫。