(S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate | 111060-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: L-benzyl N,N-dibenzylvalinate；(S)-benzyl N,N-dibenzylvaline；Benzyl (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-methylbutyrate；N,N-Dibenzyl-L-valine benzyl ester；benzyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 111060-51-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: FDNNQIIEYQWGEV-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 Mucor miehei lipase 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 31.83h， 生成 (2R,5S)-5-amino-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methyl-4-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ketomethylene tripeptide isosteres

  摘要：

  A chemoenzymatic method is described for the synthesis of a desired ketomethylene tripeptide isostere. The key step is an enzymatic hydrolysis, which removes the C-terminal ester-protecting group under mild conditions without epimerizing the existing stereogenic center and produces the desired stereoisomer in high enantiomeric excess (98% de, 97% ee). The method is short with overall 15-20% yields after seven synthetic steps from readily available starting materials being obtained. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.092
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• <i>A</i>- and<i>B</i>-fluorinated aminophosphonates–Synthesis and properties
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091832

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Interest in synthesis of fluorinated aminophosphonates has grown significantly in recent years due to their promising applications in medicinal and bioorganic chemistry. We report herein efficient and general methods for the synthesis of α- and β-monofluorinated aminophosphonates. Series of β-fluoro aminophosphonates were prepared in nucleophilic DAST-mediated fluorination

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。
• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Enantiomerically Pure Esters
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00864

  日期：2018.5.4

  A manganese-catalyzed hydrogenation of esters has been accomplished with TONs up to 1000, using cheap, environmentally benign, potassium carbonate and simple alcohols as activator and solvent, respectively. The weakly basic conditions lead to good functional group tolerance and enable the hydrogenation of enantiomerically enriched α-chiral esters with essentially no loss of stereochemical integrity

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。
• [EN] MANGANESE-CATALYSED HYDROGENATION OF ESTERS<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ESTERS CATALYSÉE PAR DU MANGANÈSE
  申请人：UNIV COURT UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2019138216A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to methods of manganese-catalysed hydrogenation of esters to alcohols. Advantageously, where the esters are chiral, the hydrogenations proceed with high or complete stereochemical integrity..

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及锰催化酯类化合物加氢生成醇的方法。优点是，当酯类化合物是手性的时，加氢反应可以高效地或完全地保持立体化学完整性。
• Chiral Pool-Based Synthesis of<i>Naphtho</i>-Fused Isocoumarins
  作者：Abdul Rauf Raza、Aisha Saddiqa、Osman Çakmak

  DOI：10.1002/chir.22530

  日期：2015.12

  A variety of chiral derivatives of benzo[d]naphtho[1,2‐b]pyran‐6‐one were prepared in a single step by Et3N‐mediated condensation of homophthalic anhydride with different derivatives of (S)‐amino acid chlorides at –5 °C by employing a chiral pool methodology. Chirality 27:951–957, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.