(2RS,4R)-2-(pyridin-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 287490-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(pyridin-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(pyridin-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 287490-80-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: IYYUJCKJSSPXQQ-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(pyridin-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,4R)-2-(pyridin-4-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/64218

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. II. Structure-Activity Relationships and Active Configuration of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides as Platelet-Activating Factor Receptor Antagonists.
  作者：Takeshi SUZUKI、Hitoshi NAGAOKA、Yutaka KONDO、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Hiromu HARA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Mamoru HAMADA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.46.1468

  日期：——

  Conversion of the 2-(3-pyridyl)thiazolidine part of 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]piperazine (YM461), which is a potent platelet-activating factor (PAF) antagonist, to other rings was performed, and PAF antagonistic activities evaluated. The 2-(3-pyridyl)thiazolidine skeleton, which exists as a mixture of cis and trans diastereomers, played an important role in the potency

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。
• 2-Substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids as prodrugs of L-cysteine. Protection of mice against acetaminophen hepatotoxicity
  作者：Herbert T. Nagasawa、David J. W. Goon、William P. Muldoon、Richard T. Zera

  DOI：10.1021/jm00371a006

  日期：1984.5

  thiazolidine ring must have taken place. Indeed, 1b labeled with 14C in the 2 and methyl positions was rapidly metabolized by the rat to produce 14CO2, 80% of the dose being excreted in this form in the expired air after 24 h. It is suggested that these 2-substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids are prodrugs of L-cysteine that liberate this sulfhydryl amino acid in vivo by nonenzymatic ring opening, followed

  评价了许多2-烷基和2-芳基取代的噻唑烷-4（R）-羧酸对小鼠经LD90剂量对乙酰氨基酚引起的肝毒性死亡的保护作用。2（RS）-甲基-，2（RS）-正丙基-和2（RS）-正戊基噻唑烷-4（R）-羧酸（分别为化合物1b，d，e）在它们上几乎等价根据48小时存活动物的数量以及组织学标准确定保护作用。2（RS）-乙基-，2（RS）-苯基-和2（RS）-（4-吡啶基）噻唑烷-4（R）-羧酸（化合物1c，f，g）的保护性较小。1b的对映异构体，即2（RS）-甲基噻唑烷-4（S）-羧酸（2b），在这方面完全无效。噻唑烷-4（R）-羧酸（1a），但不是其对映异构体2a，是大鼠肝线粒体脯氨酸氧化酶[Km = 1.1 x 10（-4）M; Vmax ＝5.4μmol·min-1（蛋白质mg）-1]。化合物1b不是脯氨酸氧化酶的底物，但在此系统中与L-半胱氨酸解离。在生理pH和温度下，1b甲基上的氢与溶剂D2O进行氘交换（k1
• Discovery of Cysteine and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Yanan Zhou、Li Shi、Aidang Lu、Ziwen Wang

  DOI：10.3390/molecules26020383

  日期：——

  Based on the structure of the natural product cysteine, a series of thiazolidine-4-carboxylic acids were designed and synthesized. All target compounds bearing thiazolidine-4-carboxylic acid were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. The antiviral and antifungal activities of cysteine and its derivatives were evaluated in vitro and in vivo. The results of anti-TMV activity revealed

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病
• An Experimental Toolbox for Structure‐Based Hit Discovery for <i>P</i> .  <i>aeruginosa</i> FabF, a Promising Target for Antibiotics
  作者：Ludvik Olai Espeland、Charis Georgiou、Raphael Klein、Hemalatha Bhukya、Bengt Erik Haug、Jarl Underhaug、Prathama S. Mainkar、Ruth Brenk

  DOI：10.1002/cmdc.202100302

  日期：2021.9.6

  conditions for structure determination. The suitability of the toolbox to support structure-based design of FabF inhibitors was demonstrated through the validation of hits obtained from virtual screening. Screening a library of almost 5 million compounds resulted in 6 compounds for which binding into the malonyl-binding site of FabF was shown. For one of the hits, the crystal structure in complex with

  FabF (3-oxoacyl-[acyl-carrier-protein] synthase 2) 催化脂肪酸合成 II 途径中的限速缩合反应，是新抗生素的有吸引力的靶标。在这里，我们关注来自铜绿假单胞菌的 FabF ( PaFabF) 作为抗这种病原体的抗生素是迫切需要的。为了促进对这一目标的探索，我们建立了一个实验工具箱，其中包括使用生物层干涉法 (BLI) 以及饱和转移差 (STD) 和 WaterLOGSY NMR 的结合测定以及用于结构确定的稳健条件。通过验证从虚拟筛选获得的命中，证明了该工具箱支持基于结构的 FabF 抑制剂设计的适用性。筛选包含近 500 万种化合物的文库，得到了 6 种化合物，它们显示出与 FabF 的丙二酰结合位点的结合。对于其中一个命中，与Pa复合的晶体结构确定了 FabF。根据获得的结合方式，设计合成了类似物，但亲和力无法提高。这项工作为基于结构的Pa
• Gyoergydeak, Zoltan; Kajtar-Peredy, Maria; Kajtar, Judit, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 927 - 934
  作者：Gyoergydeak, Zoltan、Kajtar-Peredy, Maria、Kajtar, Judit、Kajtar, Marton

  DOI：——

  日期：——