S-dodecyl trifluorothioacetate | 848860-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-dodecyl trifluorothioacetate
• 英文别名: n-dodecyl trifluorothioacetate；1-dodecanethiotrifluoroacetate；Ethanethioic acid, trifluoro-, S-dodecyl ester；S-dodecyl 2,2,2-trifluoroethanethioate
• CAS: 848860-95-7
• 化学式: C₁₄H₂₅F₃OS
• 分子量: 298.413
• InChiKey: DGMIJVQMJUZIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl trifluorothioacetate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以77.2%的产率得到(2S)-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Novel alkyl- and aryl-thiotrifluoroacetates and process

  摘要：

  提供了Novel C3-C19烷基和芳基硫代三氟乙酸酯，其结构如下：其中Q为C9-C19烷基或芳基，可用作氨基、氨基酸或一级或二级醇或氨基醇的保护剂，以便在肽或蛋白质中形成酰胺键，这些肽或蛋白质可用作筛选剂、药物和化妆品。还提供了制备C3-C19烷基和芳基硫代三氟乙酸酯的过程，其中将C3-C19烷硫醇或芳硫醇与三氟乙酸酐（TFAA）在有机碱如吡啶、溶剂如二氯甲烷（DCM）和作为催化剂的二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下处理，以形成所需的C3-C19烷基或芳基硫代三氟乙酸酯。此外，还提供了一种保护一级或二级氨基基团或一级或二级羟基基团或氨基醇的三氟乙酰保护基的过程，其中将一级或二级胺、氨基酸、一级或二级醇或氨基醇在碱性水溶液中与C3到C19烷基或芳基硫代三氟乙酸酯处理。

  公开号：

  US20050159612A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 十二硫醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到S-dodecyl trifluorothioacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称交叉偶联反应中的有机钛亲核试剂：手性α-CF3硫醚的立体聚合合成

  摘要：

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05671

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ABE Takao

  公开号：US20120165533A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R 1 represents CO 2 R, CO 2 M, or CONH 2 , wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R 2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。
• Trifluoroacetylation of Amino Acids under Aqueous Conditions Using a Readily Prepared Non-Odoriferous Reagent
  作者：Matthew R. Hickey、Todd D. Nelson、Elizabeth A. Secord、Shawn P. Allwein、Michael H. Kress

  DOI：10.1055/s-2004-837209

  日期：——

  The synthesis of S-dodecyltrifluorothioacetate and its application to trifluoroacetylation of amino acids under aqueous conditions are described. This reagent afforded good isolated yields (71-92%) of the N-trifluoroacetyl derivatives via an operationally simple and odor free procedure.

  描述了 S-十二烷基三氟硫代乙酸酯的合成及其在水性条件下氨基酸三氟乙酰化的应用。该试剂通过操作简单且无气味的程序提供了良好的分离产率 (71-92%) N-三氟乙酰基衍生物。
• Process for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor and intermediates employed therein
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20050222242A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process is provided for preparing a dipeptidyl peptidase IV inhibitor of the structure wherein is treated with TFAA in isopropyl acetate to protect the tertiary hydroxyl group as a trifluoroacetate group to form 4 (which is a novel intermediate) which is converted to acid chloride compound 5 (which is a novel compound) using Vilsmeier reagent or other chloro reagent and coupled with compound 6 in a heterogeneous mixture of ethyl acetate and aqueous bicarbonate to give compound 7 The N,O-bis(trifluoroacetyl) groups of compound 7 are deprotected to give free base compound 10.

  提供了一种制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，其中化合物1在异丙酸酯中用三氟乙酸酐处理，以将三级羟基保护为三氟乙酸酯基，形成化合物4（一种新的中间体），然后使用威尔斯迈尔试剂或其他氯试剂将其转化为酸氯化合物5（一种新的化合物），并与化合物6在乙酸乙酯和碳酸氢钠的混合物中偶联，形成化合物7。化合物7的N，O-双（三氟乙酰基）基团被脱保护，得到自由碱基化合物10。
• PROCESS FOR PREPARING A COMPOUND USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US20140303375A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应下，其中tBu代表叔丁基，以产生以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化剂存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以产生以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）暴露于去除三氟乙酰反应下。
• COMPOUNDS USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20150239840A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A compound of the following compound (B): , wherein tBu represents a tert-butyl group. A compound of the following compound (C): , wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group.

  以下是化合物(B)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团。以下是化合物(C)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团，TFA代表三氟乙酰基团。