6-(2'-bromoprop-2'-en-1-yl)-6-[3''-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4''-methylpent-4''-en-1''-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one | 1312768-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2'-bromoprop-2'-en-1-yl)-6-[3''-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4''-methylpent-4''-en-1''-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-(2-Bromoprop-2-enyl)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one；6-(2-bromoprop-2-enyl)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1312768-15-2
• 化学式: C₂₂H₃₇BrO₃Si
• 分子量: 457.523
• InChiKey: VDVDINJJUWQGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-(2'-bromoprop-2'-en-1-yl)-6-[3''-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4''-methylpent-4''-en-1''-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-铂蛋白的全合成

  摘要：

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。

  DOI：

  10.1021/ol2013439

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Platencin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol2013439

  日期：2011.7.15

  A novel route to (±)-platencin is reported, in which the highly stereoselective alkylative quaternization of a cyclohexenone scaffold via 1,4-diastereoinduction and two radical carbon–carbon bond-forming reactions that involve titanium(III)-mediated cyclization and stannyl-radical-mediated skeletal rearrangement are utilized.

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。