N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine piperidide | 187884-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine piperidide
• 英文别名: tert-butyl (S)-(3-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-piperidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 187884-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 284.399
• InChiKey: MSKSRUCGVASEMX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine piperidide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S)-valine piperidide
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine piperidide
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化对映选择性合成二烷基化α-羟基羧酸

  摘要：

  在一个存在大号-叔-亮氨酸衍生的脲-铵盐作为相转移催化剂，为5的高度对映选择性烷基化ħ -恶唑-4-酮与各种苄基溴化物和烯丙基溴化物已经发展到配料催化不对称合成具有重要生物学意义的二烷基化的α-羟基羧酸具有广泛的应用范围。这是将L-氨基酸衍生的尿素-铵盐用作具有出色催化效率的相转移催化剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01081
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 diethylzinc 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valine piperidide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以76%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Development of new catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds via ring opening-asymmetric reclosure of hydroxylactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Ayako Miyoshi、Tamaki Tsuda、Toshiyasu Inuzuka、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131252

  日期：2020.6

  Catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds is developed. Hydroxylactams prepared from N-carbonyl phthalimides and β-amido functionalized allylboronates underwent ring opening-asymmetric reclosure in the presence of catalytic amounts of MgBr2 and a chiral aminophenol to afford the corresponding N,O-spirocyclic compounds in excellent yields and high enantioselectivities

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。
• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• GLYCINE REUPTAKE INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Medisan Technology Co., Ltd.

  公开号：US20150133497A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Disclosed are a glycine reuptake inhibitor and the use thereof. The glycine reuptake inhibitor is a compound of formula I, or isomers, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R1 is one or more groups selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro, cyano, amino, hydroxyl, C1-6 haloalkyl, and C1-6 haloalkoxy; R2 is selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, and C1-6 haloalkoxy; and each of R3 and R4 is independently selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro, cyano, amino, hydroxyl, C1-6 haloalkyl, and C1-6 haloalkoxy.

  本发明涉及一种甘氨酸再摄取抑制剂及其使用。所述甘氨酸再摄取抑制剂是化合物I的一种或其异构体、药学上可接受的盐或溶剂，其中R1选自氢、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基、氨基、羟基、C1-6卤代烷基和C1-6卤代烷氧基中的一种或多种；R2选自氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基和C1-6卤代烷氧基中的一种；R3和R4各自独立选自氢、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基、氨基、羟基、C1-6卤代烷基和C1-6卤代烷氧基中的一种或多种。