5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonitrile | 65320-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 65320-65-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD19218122
• 分子量: 124.186
• InChiKey: YTZMFHLIFAMMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonitrile 以 盐酸 为溶剂， 以86%的产率得到5,5-二甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE

  摘要：

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。

  公开号：

  US20150087600A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基-3-硝基丁基)-1,3-二噁戊环 在 Ra-Ni 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Protein Prosthesis:  A Nonnatural Residue Accelerates Folding and Increases Stability

  摘要：

  Nonnatural residues can endow proteins with desirable properties. Here, replacing a proline residue that has a cis peptide bond in native ribonuclease A with 5,5-dimethyl-l-proline is shown to accelerate protein folding by 6-fold and enhance conformational stability by DeltaTm = 2.8 +/- 0.3 degrees C while having no effect on enzymatic activity. The rational use of this and other prosthetic segments could enable chemotherapeutic proteins to survive longer in vivo or retain activity after oral administration.

  DOI：

  10.1021/ja0351239

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。
• Trisubstituierte Oxazolidinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0128120A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Trisubstituierte Oxazolidinone der Formel worin R, einen Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl oder gemeinsam Niederalkylen darstellen und alk für Niederalkylen steht, dessen Valenzen von benachbarten oderzueinander 1,3-ständigen Kohlenstoffatomen ausgehen, mit der Massgabe, dass in Verbindungen mit (-)-trans-Anordnung der Wasserstoffatome in 4- und 5-Stellung des Oxazolidinringes R, von unsubstituiertem Phenyl verschieden ist, wenn R2 und R3 für Wasserstoff stehen und alk 1,3-Propylen bedeutet, werden als antidepressive Arzneimittelwirkstoffe vorgeschlagen. Sie werden hergestellt, indem man z.B. eine Verbindung der Formel worin X, eine nukleofuge Abgangsgruppe darstellt, oder ein Salz davon intramolekular cyclisiert.

  式中的三取代噁唑烷酮 其中 R 表示芳基或杂芳基，R2 和 R3 各自代表氢或低级烷基，或共同代表低级亚烷基，alk 代表低级亚烷基，其价位从相邻或相 互的 1,3 位碳原子开始，但有以下条件当 R2 和 R3 为氢原子，alk 为 1,3-丙烯时，噁唑烷环 R 的 4-和 5-位上的氢原子的（-）-反式排列不同于未取代的苯基。它们的制备方法如下 其中 X 代表核苷酸离去基团或其盐的分子内反应。
• Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092
  作者：Bonnett et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of substituted prolines by the selective reduction and reductive cyanation of 2-pyrrolidones
  作者：Qian Xia、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00097-7

  日期：2002.2

  Substituted pyrrolidones undergo selective reduction using Cp2ZrHCl (Schwartz's reagent) to form Delta(1)-pyrrolines, which can be isolated or directly cyanated and hydrolyzed to the corresponding proline. Short syntheses of glutamic semialdehyde (ethyl ester), the marine metabolite (2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid, and the conformationally constrained amino acid 5,5-dimethylproline, are reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DANNHARDT G.; WIEGREBE W., ARCH. PHARM., 1977, 310, NO 10,
  作者：DANNHARDT G.、 WIEGREBE W.

  DOI：——

  日期：——