[Cu(5,7-Cl-8-HQ)₂] | 14039-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [Cu(5,7-Cl-8-HQ)₂]
• 英文别名: Bis(5,7-dichloro-8-quinolinato)copper(II)；copper;5,7-dichloroquinolin-8-olate
• CAS: 14039-98-6
• 化学式: C₁₈H₈Cl₄CuN₂O₂
• 分子量: 489.632
• InChiKey: UXIIGKZEAFKBIP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉 、 copper dichloride 在 月桂基三甲基溴化铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 [Cu(5,7-Cl-8-HQ)₂]
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与取代的8-羟基喹啉结合的溶液化学。

  摘要：

  8-羟基喹啉（8HQ）是亲脂性金属离子螯合剂家族，在过去的100年中已用于一系列分析和制药应用。最近，CQ（氯喹诺醇； 5-氯-7-碘-8-羟基喹啉）和PBT2（5,7-二氯-2-[（（二甲基氨基）甲基] -8-羟基喹啉）已经接受了阿尔茨海默氏病的临床试验。疾病和亨廷顿舞蹈病。由于CQ和PBT2似乎将金属重新分配到细胞中，因此这些化合物已被重新定义为铜和锌离子载体。尽管围绕临床试验的关注以及8HQ与金属之间的明确联系，但对于这些化合物如何结合二价金属（如铜和锌）以及它们在哺乳动物系统中的作用机理的基本解决方案化学仍然知之甚少。在这个研究中，我们结合使用X射线吸收光谱（XAS），高能分辨荧光检测（HERFD）XAS，电子顺磁共振（EPR）和紫外可见吸收光谱，研究了一系列8HQ衍生物的水溶液化学。为了规避8HQ化合物及其与Cu（II）的配合物的已知溶解性问题，并避免使用非生物有机溶剂，我们设计

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01356

文献信息

• Copper-Dependent Cytotoxicity of 8-Hydroxyquinoline Derivatives Correlates with Their Hydrophobicity and Does Not Require Caspase Activation
  作者：Saverio Tardito、Amelia Barilli、Irene Bassanetti、Matteo Tegoni、Ovidio Bussolati、Renata Franchi-Gazzola、Claudio Mucchino、Luciano Marchiò

  DOI：10.1021/jm301053a

  日期：2012.12.13

  This study reports the structure-activity relationship of a series of 8-hydroxoquinoline derivatives (8-HQs) and focuses on the cytotoxic activity of 5-Cl-7-I-8-HQ (clioquinol, CQ) copper complex (Cu(CQ)). 8-HQs alone cause a dose-dependent loss of viability of the human tumor HeLa and PC3 cells, but the coadministration of copper increases the ligands effects, with extensive cell death occurring in both cell lines. Cytotoxic doses of Cu(CQ) promote intracellular copper accumulation and massive endoplasmic reticulum vacuolization that precede a nonapoptotic (paraptotic) cell death. The cytotoxic effect of Cu(CQ) is reproduced in normal human endothelial cells (HUVEC) at concentrations double those effective in tumor cells, pointing to a potential therapeutic window for Cu(CQ). Finally, the results show that the paraptotic cell death induced by Cu(CQ) does not require nor involve caspases, giving an indication for the current clinical assessment of clioquinol as an antineoplastic agent.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 117, page 1700 - 1702
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sur les courbes de thermolyse des pr�cipit�s d�crits dans le livre de Hecht et Donau
  作者：Cl�ment Duval

  DOI：10.1007/bf01427465

  日期：1951.3
• Fresenius, W.; Fischbach, W.; Frommes, M., Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1934, vol. 96, p. 433 - 457
  作者：Fresenius, W.、Fischbach, W.、Frommes, M.

  DOI：——

  日期：——
• Solution Chemistry of Copper(II) Binding to Substituted 8-Hydroxyquinolines
  作者：Kelly L. Summers、M. Jake Pushie、George J. Sopasis、Ashley K. James、Natalia V. Dolgova、Dimosthenis Sokaras、Thomas Kroll、Hugh H. Harris、Ingrid J. Pickering、Graham N. George

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01356

  日期：2020.10.5

  the aqueous solution chemistry of a range of 8HQ derivatives. To circumvent the known solubility issues with 8HQ compounds and their complexes with Cu(II), and to avoid the use of abiological organic solvents, we have devised a surfactant buffer system to investigate these Cu(II) complexes in aqueous solution. Our study comprises the first comprehensive investigation of the Cu(II) complexes formed with

  8-羟基喹啉（8HQ）是亲脂性金属离子螯合剂家族，在过去的100年中已用于一系列分析和制药应用。最近，CQ（氯喹诺醇； 5-氯-7-碘-8-羟基喹啉）和PBT2（5,7-二氯-2-[（（二甲基氨基）甲基] -8-羟基喹啉）已经接受了阿尔茨海默氏病的临床试验。疾病和亨廷顿舞蹈病。由于CQ和PBT2似乎将金属重新分配到细胞中，因此这些化合物已被重新定义为铜和锌离子载体。尽管围绕临床试验的关注以及8HQ与金属之间的明确联系，但对于这些化合物如何结合二价金属（如铜和锌）以及它们在哺乳动物系统中的作用机理的基本解决方案化学仍然知之甚少。在这个研究中，我们结合使用X射线吸收光谱（XAS），高能分辨荧光检测（HERFD）XAS，电子顺磁共振（EPR）和紫外可见吸收光谱，研究了一系列8HQ衍生物的水溶液化学。为了规避8HQ化合物及其与Cu（II）的配合物的已知溶解性问题，并避免使用非生物有机溶剂，我们设计