3-(piperidinylcarbonyl)-2,4-dimethylquinoline | 333723-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(piperidinylcarbonyl)-2,4-dimethylquinoline
• 英文别名: (2,4-Dimethylquinolin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 333723-73-2；333781-36-5；333781-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: VSXSLSWNSHCHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidinylcarbonyl)-2,4-dimethylquinoline 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-3-piperidinylcarbonyl-1,2,4(S)-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉型NADH模型化合物与苯甲酰基甲酸酯的高反应性和立体定向反应

  摘要：

  带有二氢喹啉环的NADH模型化合物可以以很高的反应性和立体特异性还原苯甲酰甲酸甲酯。手性柱HPLC分别有效分离和分析NADH和NAD模型化合物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02227-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉-3-羧酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(piperidinylcarbonyl)-2,4-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有轴向/中心手性的NAD / NADH模型：喹啉环系统的优越性。

  摘要：

  NAD模型化合物1c和3a，b的前体相对于氨基甲酰基旋转成功地解析为其阻转异构体。通过循环伏安法和X射线晶体学测定，喹啉衍生物的阻转异构体比吡啶衍生物稳定得多。成功实现了NAD模型化合物4的1,4-还原反应，得到了新型的NADH模型化合物5。通过动态NMR研究了5的侧链的旋转特性。旋转速度和顺/反比（表示羰基氧和氢在4位上的方向）受添加镁离子的影响很大。从激活参数来看，在旋转过渡态下，C（羰基）-N（酰胺）键的双键特征被破坏。在镁离子催化剂存在下，用对苯醌对手性5进行氧化，主要得到4的一种对映体。另一方面，在不存在镁离子的情况下，用对氯苯醌（四氯对苯醌）对5进行氧化，得到对映体4为主要产物。产物对映体比例与起始原料中的顺/反比例平行，表明基态构象对反应立体化学的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo000829w

文献信息

• Preparation of axially chiral quinolinium salts related to NAD+ models: new investigations of these biomimetic models as ‘chiral amide-transferring agents’
  作者：Stéphane Leleu、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Georges Dupas、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.004

  日期：2004.12

  The general purpose of this work is to investigate the potential of biomimetic NAD(+) models as 'nucleophile-transferring agents' with the ultimate motivation to develop new synthetic tools. This first report focuses on the preparation of an axially chiral quinolinium salt 8. A preliminary investigation of these NAD(+) analogues as 'chiral amide-transferring agents' is reported herein. The synthesis of the desired quinolinium salt 8 was first attempted via a Friedlander approach. Given the poor reproducibility of this first synthetic route, a second strategy making use of an intramolecular nickel-catalyzed coupling was developed with success, furnishing the quinolinium salt 8 in 12% overall yield. The potential of the quinolinium salt 8 as a 'chiral amide-transferring agent' was then investigated. Regioselective 1,4-addition of benzylamine and piperidine produced, respectively, adducts 18a and 18b with high diastereoselectivity (de >95%). The resulting 'chiral masked-amide' 18b was reacted with various activated aryl esters affording the corresponding atropisomeric amide 20 with modest atropenantioselectivity (ee = 2-20%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly reactive and stereospecific reaction of quinoline-type NADH model compounds with methyl benzoylformate
  作者：Yuji Mikata、Kayo Hayashi、Kiyoko Mizukami、Sawako Matsumoto、Shigenobu Yano、Norimasa Yamazaki、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02227-3

  日期：2000.2

  NADH model compounds with a dihydroquinoline ring can reduce methyl benzoylformate with very high reactivity and stereospecificity. Chiral column HPLC is effective in the separation and analysis of enantiomers of NADH and NAD model compounds, respectively.

  带有二氢喹啉环的NADH模型化合物可以以很高的反应性和立体特异性还原苯甲酰甲酸甲酯。手性柱HPLC分别有效分离和分析NADH和NAD模型化合物的对映异构体。
• NAD/NADH Models with Axial/Central Chiralities:  Superiority of the Quinoline Ring System
  作者：Yuji Mikata、Kiyoko Mizukami、Kayo Hayashi、Sawako Matsumoto、Shigenobu Yano、Norimasa Yamazaki、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1021/jo000829w

  日期：2001.3.1

  syn/anti ratio, which indicate the orientation between carbonyl oxygen and hydrogen at the 4-position, are significantly affected by addition of magnesium ion. In the rotational transition state, the double-bond character of the C(carbonyl)-N(amide) bond is disrupted judging from the activation parameters. The oxidation of chiral 5 with p-benzoquinone in the presence of magnesium ion catalyst gave predominantly

  NAD模型化合物1c和3a，b的前体相对于氨基甲酰基旋转成功地解析为其阻转异构体。通过循环伏安法和X射线晶体学测定，喹啉衍生物的阻转异构体比吡啶衍生物稳定得多。成功实现了NAD模型化合物4的1,4-还原反应，得到了新型的NADH模型化合物5。通过动态NMR研究了5的侧链的旋转特性。旋转速度和顺/反比（表示羰基氧和氢在4位上的方向）受添加镁离子的影响很大。从激活参数来看，在旋转过渡态下，C（羰基）-N（酰胺）键的双键特征被破坏。在镁离子催化剂存在下，用对苯醌对手性5进行氧化，主要得到4的一种对映体。另一方面，在不存在镁离子的情况下，用对氯苯醌（四氯对苯醌）对5进行氧化，得到对映体4为主要产物。产物对映体比例与起始原料中的顺/反比例平行，表明基态构象对反应立体化学的重要性。