4-Penten-2-yl 4-nitrobenzoate | 103413-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Penten-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: pent-4-en-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 103413-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XOURINZFXLPYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-vinyltetrahydrofuran 、 4-Penten-2-yl 4-nitrobenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-aureonitol的全合成和相对立体化学的证据。

  摘要：

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架

  DOI：

  10.1021/jo801338t
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 对硝基苯甲酸甲酯 在 N,N'-biscyclohexyl-imidazol-2-ylidene 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-Penten-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化剂介导的高效酯交换/酰化反应。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）家族咪唑-2-亚烷基是酯交换反应中涉及多种酯和醇类的有效催化剂。芳基或烷基取代的NHC催化剂的低催化剂负载量可在室温下较短的反应时间内介导醇与烯醇乙酸酯的酰化反应。在烷基取代的NHC存在下，可商购且更难以裂解的甲酯与伯醇反应以有效地形成相应的酯。尽管使用烯醇酯作为酰化剂使伯醇在仲醇上选择性地酰化，但是在活性更高的烷基取代的NHC催化剂的存在下，可以使用甲基酯和乙酯作为仲醇的保护剂。

  DOI：

  10.1021/jo0267551

文献信息

• Efficient Transesterification/Acylation Reactions Mediated by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Gabriela A. Grasa、Tatyana Güveli、Rohit Singh、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo0267551

  日期：2003.4.1

  Imidazol-2-ylidenes, a family of N-heterocyclic carbenes (NHC), are efficient catalysts in the transesterification involving numerous esters and alcohols. Low catalyst loadings of aryl- or alkyl-substituted NHC catalysts mediate the acylation of alcohols with enol acetates in short reaction times at room temperature. Commercially available and more difficult to cleave methyl esters react with primary

  N-杂环卡宾（NHC）家族咪唑-2-亚烷基是酯交换反应中涉及多种酯和醇类的有效催化剂。芳基或烷基取代的NHC催化剂的低催化剂负载量可在室温下较短的反应时间内介导醇与烯醇乙酸酯的酰化反应。在烷基取代的NHC存在下，可商购且更难以裂解的甲酯与伯醇反应以有效地形成相应的酯。尽管使用烯醇酯作为酰化剂使伯醇在仲醇上选择性地酰化，但是在活性更高的烷基取代的NHC催化剂的存在下，可以使用甲基酯和乙酯作为仲醇的保护剂。
• Total Synthesis and Proof of Relative Stereochemistry of (−)-Aureonitol
  作者：Peter J. Jervis、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo801338t

  日期：2008.10.3

  Two trisubstituted epimeric tetrahydrofurans, 1 and 2, have been synthesized in order to confirm the relative stereochemistry in the natural product aureonitol. The key step in the synthesis of 1 and 2 involved a stereoselective intramolecular allylation of an allylsilane with an aldehyde, which introduced the stereotriad in the five-membered ring. The major tetrahydrofuran diastereoisomer 18 from

  为了证实天然产物金黄色糖醇中的相对立体化学，已经合成了两个三取代的差向异构四氢呋喃1和2。合成1和2的关键步骤涉及烯丙基硅烷与醛的立体选择性分子内烯丙基化，这将立体三单元引入了五元环中。随后将来自该环化反应的主要四氢呋喃非对映异构体18精制为四氢呋喃1。然后通过氧化-还原序列从1制备其3-差向异构体（2）。化合物1表现出与报道的金葡糖醇相同的（1）H NMR数据，后者是由Bohlmann在1979年从蜡菊中分离得到的，而2的（1）H NMR数据却明显不同。（1）H NMR数据（在CDCl3，CD3OD，1的（C6D6）和（13）C NMR数据（在CDCl3中）也与报道的从各种Chaetomium sp。分离的天然产物的数据相同。由亚伯拉罕，濑户和Teuscher撰写。这些发现支持亚伯拉罕的结论，即应将金葡糖醇的结构从2修改为1。对映选择性合成1还证实，亚伯拉罕分离的（-）-金葡糖醇在其骨架