1-phenyl-1-benzarsole | 152554-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1-benzarsole
• 英文别名: 1-phenylarsindole；1-phenyl-1H-arsindole；1-Phenyl-1H-arsindol
• CAS: 152554-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₁As
• 分子量: 254.163
• InChiKey: FVXVAEIIACSPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-benzarsole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-phenyl-1-benzarsole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXIV. Syntheses and Reactions of 1-Benzosilepines, 1-Benzogermepines, 1-Benzophosphepines, and 1-Benzarsepines.

  摘要：

  采用快速真空热解法处理由硅、锗、磷或砷的1-苯并金属烯（3）经三步反应制备的2a, 7b-二氢环丁并[b]-1-苯并金属烯（6a-e），导致价态异构化及环的开裂，得到1, 1-二甲基-1-苯并硅宾烯（7a）、1-甲基-1-苯基-1-苯并硅宾烯（7b）、1, 1-二甲基-1-苯并锗宾烯（7c）、1-苯基-1-苯并膦宾烯1-氧化物（7d）和1-苯基-1-苯并砷宾烯1-氧化物（7e）。这些氧化物（7d, e）在三氯硅烷处理后，经历脱氧过程，产生1-苯基-1-苯并膦宾烯（7f）和1-苯基-1-苯并砷宾烯（7g）。获得的1-苯并金属烯（7a-g）是迄今为止未知的杂环化合物，且研究了它们的热稳定性和若干反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2441
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-trimethylsilylbenzo[b]arsole 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-1-benzarsole
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。

  DOI：

  10.1039/c39930001309

文献信息

• Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.
  作者：Jyoji KURITA、Makoto ISHII、Shuji YASUIKE、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.1437

  日期：——

  The Group 14 (Si, Ge, and Sn), Group 15 (P, As, Sb, and Bi), and Group 16 (Se and Te) 2-trimethylsilyl-1-benzometalloles (7) were prepared by the reaction of the corresponding metal reagents with β, o-dilithio-β-trimethyl-silylstyrene intermediate (6), which was derived from phenylacetylene or o-bromoiodobenzene via three steps. The trimethylsilyl group in 7 could be readily removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride to give the C-unsubstituted 1-banzometalloles (10).

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。
• The preparation of (Z)-2-lithio-ortho-styryllithium via an ortho-directed lithiation
  作者：Arthur J. Ashe、Paresh M. Savla

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83263-u

  日期：1993.11

  Lithiation of (Z)-2-lithiostyrene with t-butyllithium/TMEDA pentane led directly to (Z)-2-lithio-ortho-styryllithium. Subsequent treatment of this dilithio compound with difunctional electrophiles allowed the preparation of a variety of benzo[b]heteroles.

  用叔丁基锂/ TMEDA戊烷锂化（Z）-2-锂硫基苯乙烯直接导致（Z）-2-锂硫基邻苯乙烯基锂。随后用双官能亲电试剂对该二硫代化合物进行处理，从而可以制备各种苯并[ b ]杂环。
• Das-Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 397
  作者：Das-Gupta

  DOI：——

  日期：——
• Kurita Jyoji, Ishii Makoto, Yasuike Shuji, Tsychiya Takashi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 7, S 1437-1441
  作者：Kurita Jyoji, Ishii Makoto, Yasuike Shuji, Tsychiya Takashi

  DOI：——

  日期：——
• A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles
  作者：Jyoji Kurita、Makoto Ishii、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001309

  日期：——

  The group 14 (Si, Ge, Sn), group 15 (P, As, Sb, Bi) and group 16 (S, Se, Te)(2-trimethylsilyl)-1-benzometalloles 5 have been prepared from phenylacetylene via three steps and converted into the corresponding C-unsubstituted benzometalloles 7 by detrimethylsilylation.

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。