10-methyl-9-phenylacridinium trifluoromethanesulphonate | 94707-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-phenylacridinium trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: 10-Methyl-9-phenyl-acridinium trifluoromethanesulphonate；10-methyl-9-phenylacridin-10-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 94707-38-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₀H₁₆N
• 分子量: 419.424
• InChiKey: DKRQNJOTQBQYCY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-9-phenylacridinium trifluoromethanesulphonate 在 {bis(triphenylphosphine)iminium}{Re(CO)5} 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到9-phenyl-10-methylacridinyl radical
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition versus electron transfer in carbonylmetallate salts. Donor-acceptor interactions in the precursor ion pairs

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199707)10:7<542::aid-poc918>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基吖啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到10-methyl-9-phenylacridinium trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  吖啶/吖啶衍生物的结构考虑：合成、晶体结构、Hirshfeld 表面分析和计算研究

  摘要：

  摘要 本文详细研究了吖啶的四种衍生物，即 9-甲基-、9-乙基、9-溴甲基-和 9-哌啶（分别为 1 、 2 、 3 和 4 ）晶体中的分子堆积和分子间相互作用。 ) 和三种含有三氟甲磺酸盐阴离子和 9-乙烯基-、9-溴甲基和 9-苯基-10-甲基吖啶阳离子的 10-甲基吖啶盐（分别为 5、6 和 7）。所有化合物的晶体结构都通过长程静电相互作用以及短程 C–H⋅⋅⋅O 网络（分别在水合物和盐 3 和 5 – 7 中）、C– H⋅⋅⋅π、π-π、C-F⋅⋅⋅π 和 S-O⋅⋅⋅π（在盐 5 – 7 中）相互作用。Hirshfeld 表面分析表明，各种分子间接触在晶体堆积中起着重要作用，以图形方式展示了此处所审查的吖啶/吖啶衍生物在空间排列上的差异。此外，计算方法已用于比较所研究化合物的晶体结构中的分子间相互作用。计算已经证实了在 9-取代吖啶的情况下分散相互作用对晶格稳定性的巨大贡献，在 9-取代的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.10.041

文献信息

• Lattice energetics and thermochemistry of acridine derivatives and substituted acridinium trifluoromethanesulphonates
  作者：Beata Zadykowicz、Piotr Storoniak

  DOI：10.1007/s10973-017-6306-4

  日期：2017.9

  10-methylacridinium trifluoromethanesulphonate ions, obtained by the DFT method, and the corresponding enthalpies of sublimation and/or crystal lattice enthalpies, the enthalpies of formation of the compounds in the solid phase were predicted. For compounds whose crystal structures are known, experimental enthalpies of sublimation correspond reasonably well to crystal lattice enthalpies predicted theoretically as

  八个9-取代的a啶（烷基，芳基或烷氧基）（I）和六个其10-甲基化ated三氟甲烷磺酸盐（II）的熔化焓和温度）导数通过DSC测量。第一组化合物的焓和挥发温度也由DSC确定，或通过将TG曲线拟合至Clausius-Clapeyron关系来获得。通过将通过DFT方法获得的气态a啶或10-甲基ac三氟甲烷磺酸离子的形成焓与相应的升华和/或晶格焓相结合，可以预测固相化合物的形成焓。对于已知晶体结构的化合物，升华的实验焓与理论上预测为静电，色散和排斥相互作用之和的晶格焓相当吻合。晶格焓贡献的分析表明，在a啶衍生物的情况下，分子之间的分散相互作用始终占主导地位，而它们的季盐的晶格通过离子之间的静电相互作用而稳定。仅在以一水合形式结晶的9-溴甲基ac啶衍生物的情况下，对晶格能量的静电贡献明显高于其他研究的a啶。
• Triarylmethyl cation redox mediators enhance Li–O2 battery discharge capacities
  作者：Erik J. Askins、Marija R. Zoric、Matthew Li、Rachid Amine、Khalil Amine、Larry A. Curtiss、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1038/s41557-023-01268-0

  日期：2023.9

  surface-mediated Li2O2 film growth and extending discharge lifetimes. As such, the exploration of diverse redox mediator classes can aid the development of molecular design criteria. Here we report a class of triarylmethyl cations that are effective at enhancing discharge capacities up to 35-fold. Surprisingly, we observe that redox mediators with more positive reduction potentials lead to larger discharge capacities

  Li-O 2电池商业化的一个主要障碍是碳电极上电子绝缘的Li 2 O 2薄膜生长导致的低放电容量。氧化还原介导提供了一种有效的策略来驱动氧化学进入溶液，避免表面介导的Li 2 O 2薄膜生长并延长放电寿命。因此，探索不同的氧化还原介体类别可以帮助分子设计标准的制定。在此，我们报告了一类三芳基甲基阳离子，可有效将放电容量提高 35 倍。令人惊讶的是，我们观察到具有更多正还原电位的氧化还原介质会导致更大的放电容量，因为它们抑制表面介导的还原途径的能力得到提高。这一结果为氧化还原介导的 O 2 /Li 2 O 2放电容量的未来改进提供了重要的结构-性能关系。此外，我们应用计时电位模型来研究氧化还原介体标准还原电位的区域以及在给定电流密度下实现有效氧化还原介导所需的浓度。我们希望这一分析能够指导未来氧化还原介体的探索。
• KATRITZKY, A. R.;RAMER, W. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 852-856
  作者：KATRITZKY, A. R.、RAMER, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Structural considerations on acridine/acridinium derivatives: Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis and computational studies
  作者：Michał Wera、Piotr Storoniak、Illia E. Serdiuk、Beata Zadykowicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.041

  日期：2016.2

  spatial arrangements of the acridine/acridinium derivatives under scrutiny here. Additionally, computational methods have been used to compare the intermolecular interactions in the crystal structures of the investigated compounds. Computations have confirmed the great contribution of dispersive interactions for crystal lattice stability in the case of 9-substituted acridine and electrostatic interactions

  摘要 本文详细研究了吖啶的四种衍生物，即 9-甲基-、9-乙基、9-溴甲基-和 9-哌啶（分别为 1 、 2 、 3 和 4 ）晶体中的分子堆积和分子间相互作用。 ) 和三种含有三氟甲磺酸盐阴离子和 9-乙烯基-、9-溴甲基和 9-苯基-10-甲基吖啶阳离子的 10-甲基吖啶盐（分别为 5、6 和 7）。所有化合物的晶体结构都通过长程静电相互作用以及短程 C–H⋅⋅⋅O 网络（分别在水合物和盐 3 和 5 – 7 中）、C– H⋅⋅⋅π、π-π、C-F⋅⋅⋅π 和 S-O⋅⋅⋅π（在盐 5 – 7 中）相互作用。Hirshfeld 表面分析表明，各种分子间接触在晶体堆积中起着重要作用，以图形方式展示了此处所审查的吖啶/吖啶衍生物在空间排列上的差异。此外，计算方法已用于比较所研究化合物的晶体结构中的分子间相互作用。计算已经证实了在 9-取代吖啶的情况下分散相互作用对晶格稳定性的巨大贡献，在 9-取代的
• Nucleophilic addition versus electron transfer in carbonylmetallate salts. Donor-acceptor interactions in the precursor ion pairs
  作者：T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199707)10:7<542::aid-poc918>3.0.co;2-o

  日期：1997.7