3-methylene-4-penten-1-ol | 27974-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylene-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-methylenepent-4-en-1-ol；3-Methylidenepent-4-en-1-ol
• CAS: 27974-99-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: CKMILIDJFMEGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.8969 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-penten-1-ol 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Klimova,E.; Arbuzov,Yu., Doklady Chemistry, 1970, vol. 190, p. 8 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4-pentenal 在 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methylene-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of the Bark Beetle Pheromones 2-Methyl-6-methylene-7-octen-4-ol (Ipsenol) and 2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol).

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.30b-0664

文献信息

• Design and synthesis of a transition state analogue for the Diels–Alder reaction
  作者：Paramjit S. Arora、Que N. Van、Michael Famulok、A.J. Shaka、James S. Nowick

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00072-8

  日期：1998.9

  dienophile 3 are based upon fumaramide. The fumaramide system should destabilize the initially formed boat conformer of Diels-Alder product 4 and stabilize a half-chair conformer. The conversion of the initially formed boat conformer to the half-chair conformer is designed to help prevent Diels-Alder product 4 from binding strongly to catalysts selected to strongly bind TSA 1. This feature should minimize product

  本文描述了Diels-Alder反应的三阳离子过渡态类似物（TSA 1）的设计和合成。TSA 1包含一个模拟Diels-Alder过渡态船形的双环[2.2.1]庚烯环系统，旨在通过氢键和盐桥与抗体，核酸和印迹聚合物紧密结合。本文还描述了Diels-Alder反应底物（二烯2和亲二烯体3）的合成，以及用于监测Diels-Alder产物4形成的灵敏HPLC分析。它们基于马来酰亚胺，TSA 1和亲二烯体3基于富马酰胺。富马酰胺系统应使Diels-Alder产品4最初形成的船用构形器不稳定，并使半椅构形器稳定。最初形成的船用顺应剂向半椅顺应剂的转化旨在帮助防止Diels-Alder产品4与选定的与TSA 1牢固结合的催化剂牢固结合。此功能应将产品抑制作用降至最低，这可能是产品中的一个问题。 Diels-Alder反应的催化。
• New preparation of reactive zinc metal by electrolysis and its use for a facile isoprenylation of aldehydes and ketones
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60412-4

  日期：1993.11

  Reactive zinc metal can be prepared by the electrolysis of a DMF solution containing Et4NClO4 with a platinum cathode and a zinc anode. The reaction of 2-bromomethyl-1, 4-dibromo-2-butene (1) with aldehydes or ketones in the presence of the electrogenarated reactive zinc (EGZn) in DMF at 0 °C gave the corresponding isoprenylated alcohols (3a-3n) in good yields.

  活性锌金属可通过电解含有Et 4 NClO 4的DMF溶液与铂阴极和锌阳极来制备。2-溴甲基-1，4-二溴-2-丁烯（1）与醛或酮在DMF中在电化反应性锌（EGZn）的存在下于0°C反应，得到相应的异戊烯基化的醇（3a-3n）丰产。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Scope and Application to the Synthesis of Medium Ring Lactams
  作者：Steven M. Sparks、Chun P. Chow、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo049897z

  日期：2004.4.1

  Heteroatom variants of the type 2 intramolecular Diels−Alder reaction provide an efficient method for the preparation of bridged bicyclic heterocycles. The type 2 variant of the intramolecular N-acylnitroso Diels−Alder reaction is an effective method for the synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams. Structural studies of the cycloadducts have allowed for quantification of the deformations of the

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。
• Crossed Regio‐ and Enantioselective Iron‐Catalyzed [4+2]‐Cycloadditions of Unactivated Dienes
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202112148

  日期：2022.2.7

  An enantioselective iron-catalyzed cross-[4+2]-cycloaddition of unactivated branched and linear dienes is described. The illustrated process provides a very efficient and atom-economic access to chiral 1,3-substituted vinyl-cyclohexenes under very mild reaction conditions. The development of a chiral bis-dihydroisoquinoline ligand class was essential to obtain excellent levels of chemo-, regio- and

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。