1-benzotriazolyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate | 333723-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzotriazolyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 333723-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: KRFWCLBSETVCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzotriazolyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-3-piperidinylcarbonyl-1,2,4(S)-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉型NADH模型化合物与苯甲酰基甲酸酯的高反应性和立体定向反应

  摘要：

  带有二氢喹啉环的NADH模型化合物可以以很高的反应性和立体特异性还原苯甲酰甲酸甲酯。手性柱HPLC分别有效分离和分析NADH和NAD模型化合物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02227-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉-3-羧酸 、 1-羟基苯并三唑 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzotriazolyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向/中心手性的NAD / NADH模型：喹啉环系统的优越性。

  摘要：

  NAD模型化合物1c和3a，b的前体相对于氨基甲酰基旋转成功地解析为其阻转异构体。通过循环伏安法和X射线晶体学测定，喹啉衍生物的阻转异构体比吡啶衍生物稳定得多。成功实现了NAD模型化合物4的1,4-还原反应，得到了新型的NADH模型化合物5。通过动态NMR研究了5的侧链的旋转特性。旋转速度和顺/反比（表示羰基氧和氢在4位上的方向）受添加镁离子的影响很大。从激活参数来看，在旋转过渡态下，C（羰基）-N（酰胺）键的双键特征被破坏。在镁离子催化剂存在下，用对苯醌对手性5进行氧化，主要得到4的一种对映体。另一方面，在不存在镁离子的情况下，用对氯苯醌（四氯对苯醌）对5进行氧化，得到对映体4为主要产物。产物对映体比例与起始原料中的顺/反比例平行，表明基态构象对反应立体化学的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo000829w