indole-3-pyruvate | 35656-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-pyruvate
• 英文别名: 3-(Indol-3-yl)pyruvate；3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 35656-49-6
• 化学式: C₁₁H₈NO₃
• 分子量: 202.189
• InChiKey: RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-pyruvate 在 L-谷氨酸 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Application of E. Coli aspartate transaminase to amino acid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96374-3
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸阴离子 、 L-色氨酸 生成 indole-3-pyruvate 、 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Aminotransferases of Agrobacterium tumefaciens. Transamination between tryptophan and phenylpyruvate

  摘要：

  DOI：

  10.1042/bj0920594
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 thiopeptin biosynthetic gene (tpn) cluster W 、 indole-3-pyruvate 作用下， 生成 3-(2-methylindolyl)pyruvate
  参考文献：
  名称：

  硫肽素的生物合成和 F420H2 依赖性脱氢哌啶还原酶的鉴定

  摘要：

  硫肽素是高度修饰的硫肽抗生素，其结构与硫链丝菌素 A 相似，并具有两个不寻常的特征。所有硫肽素均含有硫代酰胺（天然产物中的稀有部分），以及硫肽素的子集，其核心大环中存在哌啶，而不是硫肽中通常观察到的氧化程度较高的脱氢哌啶或吡啶环。在这里，我们报道了链霉菌中硫肽素生物合成基因（tpn）簇的鉴定以及基因产物TpnL，其显示出与（脱氮）黄素依赖性氧化还原酶的序列相似性。 TpnL 在硫链丝菌素 A 生产者劳伦链霉菌中的异源表达导致含哌啶类似物的产生。结合研究表明，TpnL 优先结合脱氮黄素辅因子辅酶 F420，体外重建 TpnL 活性证实该酶是 F420H2 依赖性脱氢哌啶还原酶。 TpnL 及其活性的鉴定为含哌啶系列 a 硫肽奠定了基础，该系列 a 硫肽是这个多样化抗生素家族的五个主要结构组之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04238

文献信息

• Enzymatic Reconstitution and Biosynthetic Investigation of the Bacterial Carbazole Neocarazostatin A
  作者：Yating Liu、Li Su、Qing Fang、Jioji Tabudravu、Xiaohui Yang、Kirstie Rickaby、Laurent Trembleau、Kwaku Kyeremeh、Zixin Deng、Hai Deng、Yi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02688

  日期：2019.12.20

  of the ring A formation of the bacterial neocarazostatin A carbazole metabolite. We provide evidence of the involvement of two unusual aromatic polyketide proteins. This finding suggests how new enzymatic activities can be recruited to specific pathways to expand biosynthetic capacities. Finally, we leveraged our bioinformatics survey to identify the untapped capacity of carbazole biosynthesis.

  三环咔唑是许多天然代谢产物以及重要组成部分中的重要支架。在这里，我们报告细菌新carazostatin A咔唑代谢物的环A的重构。我们提供了两种不寻常的芳香族聚酮化合物蛋白质参与的证据。这一发现表明如何可以将新的酶活性募集到特定途径来扩展生物合成能力。最后，我们利用我们的生物信息学调查来确定咔唑生物合成的未开发能力。
• Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions
  申请人：Cargill, Incorporated

  公开号：EP2194042A3

  公开（公告）日：2012-10-31

  Methods and systems for increasing the production of monatin in a multi-step equilibrium pathway are described. In some embodiments, a method includes adding alanine to a reactor along with one or more reactants and one or more enzymes, and producing a mixture comprising monatin and one or more intermediates. The addition of alanine results in a decreased concentration of less stable intermediates and an increased concentration of monatin.

  描述了一种在多步平衡途径中增加莫纳汀产量的方法和系统。在某些实施例中，一种方法包括向反应器中添加丙氨酸以及一个或多个反应物和一个或多个酶，从而产生一个包含莫纳汀和一个或多个中间体的混合物。添加丙氨酸导致较不稳定中间体的浓度降低，莫纳汀的浓度增加。
• Branched-Chain Keto Acid Decarboxylase fromLactococcus lactis (KdcA), a Valuable Thiamine Diphosphate-Dependent Enzyme for Asymmetric CC Bond Formation
  作者：Dörte Gocke、Cong Luan Nguyen、Martina Pohl、Thomas Stillger、Lydia Walter、Michael Müller

  DOI：10.1002/adsc.200700057

  日期：2007.6.4

  The thiamine diphosphate-dependent, branched-chain 2-keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis sup. cremoris B1157 (KdcA) is a new valuable enzyme for the synthesis of chiral 2-hydroxy ketones. The gene was cloned and the enzyme was expressed as an N-terminal hexahistidine fusion protein in Escherichia coli. It has a broad substrate range for the decarboxylation reaction including linear and

  源自乳酸乳球菌的硫胺素二磷酸依赖性的支链2-酮酸脱羧酶。乳脂B1157（KDCA）为手性2-羟基酮的合成一个新的有价值的酶。克隆了该基因，并将该酶表达为大肠杆菌中的N端六组氨酸融合蛋白。它具有广泛的脱羧反应底物范围，包括直链和支链脂族和芳族酮酸，以及丙酮酸苯酯和吲哚-3-丙酮酸酯。重组KdcA的二聚体结构与其他2-酮酸脱羧酶的四聚体结构相反。该酶在pH 5至7之间稳定，最适合脱羧反应的pH 6-7。尽管KdcA在高达40°C的温度下足够稳定，但它在较高温度下会迅速失去活性。在这项工作中，首次证明了KdcA的碳氧合酶活性。该酶显示出异常广泛的底物范围，最引人注目的是，它催化不同的芳族醛以及CH-酸性醛（如苯乙醛和吲哚-3-乙醛）与脂族醛（如乙醛）的羰基化反应，丙醛和环丙烷甲醛，产生高对映体过量的手性2-羟基酮。值得注意的是，供体-受体的选择性受各个底物组合的性质的强烈影响。
• Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
  申请人：Abraham W. Timothy

  公开号：US20050244937A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Methods and compositions that can be used to make monatin from glucose, tryptophan, indole-3-lactic acid, indole-3-pyruvate, and 2-hydroxy 2-(indol-3-ylmethyl)-4-keto glutaric acid, are provided. Methods are also disclosed for produding the indole-3-pyruvate and 2-hydroxy 2-(indol-3-ylmethyl)-4-keto glutaric acid intermediates. Compositions provided include nucleic acid molecules, polypeptides, chemical structures, and cells. Methods include in vitro and in vivo processes, and the in vitro methods include chemical reactions.

  提供了从葡萄糖、色氨酸、吲哚-3-乳酸、吲哚-3-丙酮酸和2-羟基2-(吲哚-3-基甲基)-4-酮戊酸制备莫纳丁的方法和组合物。还公开了制备吲哚-3-丙酮酸和2-羟基2-(吲哚-3-基甲基)-4-酮戊酸中间体的方法。提供的组合物包括核酸分子、多肽、化学结构和细胞。方法包括体外和体内过程，其中体外方法包括化学反应。
• Beverage compositions comprising monatin and methods of making same
  申请人：Abraham W. Timothy

  公开号：US20050106305A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel beverage compositions comprising monatin and methods for making such compositions. The present invention also relates to beverage compositions comprising specific monatin stereoisomers, specific blends of monatin stereoisomers, and/or monatin produced via a biosynthetic pathway in vivo (e.g., inside cells) or in vitro.

  本发明涉及包含莫纳丁的新型饮料组合物及其制备方法。本发明还涉及包含特定莫纳丁立体异构体、特定莫纳丁立体异构体混合物和/或通过体内（例如细胞内）或体外生物合成途径产生的莫纳丁的饮料组合物。