Z-Val-Trp-OH | 18904-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-Trp-OH
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 18904-53-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: OFRAUBNHWUYJIM-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  741.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Trp-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.04 g的产率得到L-缬氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含色氨酸二肽与金属离子的配位化合物的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  一种提高母体化合物比活性并减少其副作用的有前途的方法是与金属离子形成配位化合物 [1]。潜在的配体由含有色氨酸的二肽提供，其通式为 HX-Trp-OH（X = Glu、Asp、Leu、Ile），具有免疫刺激活性 [2 4]。我们合成了一系列具有Fe 2+ 和Zn 2+ 离子的配位化合物并研究了它们的免疫活性。二肽 H-Val-Trp-OH 和 H-Ile-Trp-OH 使用在二（五氟苯基）碳酸酯的帮助下获得的活化（五氟苯基）酯合成。当用常规方法与五氟苯基酯进行缩合反应时​​，有必要引入带有受保护的 ct-羧基的氨基组分，并以单独的形式使用 N-受保护氨基酸的五氟苯基酯。这意味着需要额外的步骤来分离和纯化 N 保护氨基酸的五氟苯基酯，以及从色氨酸的羧基中引入和去除保护。氨基酸的α-羧基被苯甲氧基保护。借助二(五氟苯基)碳酸酯获得N-保护氨基酸的五氟苯基酯。N-保护氨基酸的三乙基铵盐 (10 毫摩尔)

  DOI：

  10.1007/bf02524630
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Z-Val-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids withN-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831255

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Chiral N-, O-, and S-Acyl Isopeptides
  作者：Alan Katritzky、Sumaira Liaqat、Siva Panda、Abdul Rauf、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340089

  日期：——

  Abstract A convenient synthesis of chiral N-, O-, and S-acyl monoiso- and diisopeptides from di- and tripeptides containing tryptophan, tyrosine, and cysteine units using benzotriazole is reported in solution phase. A convenient synthesis of chiral N-, O-, and S-acyl monoiso- and diisopeptides from di- and tripeptides containing tryptophan, tyrosine, and cysteine units using benzotriazole is reported

  摘要 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。
• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。
• Synthesis and immunostimulant activity of the coordination compounds of some tryptophan-containing dipeptides with metal ions
  作者：G. M. Bobiev、S. D. Yusupov、A. N. Shakhmatov、K. Kh. Khaidarov

  DOI：10.1007/bf02524630

  日期：2000.5

  obtained with the aid of di(pentafluorophenyl)carbonate. When the condensation reaction with pentafluorophenyl esters is conducted by conventional method, it is necessary to introduce amino components with protected ct-carboxy groups and use pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids in the individual form. This implies additional stages for the isolation and purification o f pentafluorophenyl esters

  一种提高母体化合物比活性并减少其副作用的有前途的方法是与金属离子形成配位化合物 [1]。潜在的配体由含有色氨酸的二肽提供，其通式为 HX-Trp-OH（X = Glu、Asp、Leu、Ile），具有免疫刺激活性 [2 4]。我们合成了一系列具有Fe 2+ 和Zn 2+ 离子的配位化合物并研究了它们的免疫活性。二肽 H-Val-Trp-OH 和 H-Ile-Trp-OH 使用在二（五氟苯基）碳酸酯的帮助下获得的活化（五氟苯基）酯合成。当用常规方法与五氟苯基酯进行缩合反应时​​，有必要引入带有受保护的 ct-羧基的氨基组分，并以单独的形式使用 N-受保护氨基酸的五氟苯基酯。这意味着需要额外的步骤来分离和纯化 N 保护氨基酸的五氟苯基酯，以及从色氨酸的羧基中引入和去除保护。氨基酸的α-羧基被苯甲氧基保护。借助二(五氟苯基)碳酸酯获得N-保护氨基酸的五氟苯基酯。N-保护氨基酸的三乙基铵盐 (10 毫摩尔)