6-O-diphenoxyphosphoryl-α,α-D-trehalose | 1253891-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-diphenoxyphosphoryl-α,α-D-trehalose
• 英文别名: 6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-trehalose-6-phosphate；6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-trehalose；6-O-Diphenoxyphosphoryl-alpha,alpha-D-trehalose；diphenyl [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 1253891-13-2
• 化学式: C₂₄H₃₁O₁₄P
• 分子量: 574.476
• InChiKey: VMUSJKDHNLDKIK-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-diphenoxyphosphoryl-α,α-D-trehalose 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到[3,4,5-三羟基-6-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  流动化学动力学研究揭示了容易获得不对称海藻糖类似物的反应条件†

  摘要：

  在微反应器中对海藻糖（一种广泛发现的对称植物二糖）的单功能化进行了研究，以提供有价值的动力学见解，从而提高去对称化产率，并开发用于大规模单功能化的反应序列，从而可以探查海藻糖的生物学功能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00226g
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-O-diphenoxyphosphoryl-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• Control of Phosphoryl Migratory Transesterifications Allows Regioselecive Access to Sugar Phosphates
  作者：Mitul K. Patel、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ol303271z

  日期：2013.1.18

  Phosphate esters in polyhydroxylated systems are normally blighted by uncontrolled migration under a variety of reaction conditions. Cesium fluoride is demonstrated as a reagent to control migration of primary phosphates during transesterifications. This allows easy exchange of phosphoryl protecting groups enabling enhanced synthetic strategic flexibility and regioselective phosphate installation.

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。
• Saturation transfer difference NMR reveals functionally essential kinetic differences for a sugar-binding repressor protein
  作者：Ignacio Pérez-Victoria、Sebastian Kemper、Mitul K. Patel、John M. Edwards、James C. Errey、Lucia F. Primavesi、Matthew J. Paul、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b913489a

  日期：——

  The binding kinetics of disaccharides trehalose and trehalose-6-phosphate to repressor protein TreR have been determined using STD NMR and shed light on the contrasting biological roles of these two sugars.

  利用 STD NMR 测定了二糖曲哈糖和 6-磷酸曲哈糖与抑制蛋白 TreR 的结合动力学，并揭示了这两种糖的不同生物作用。
• ESI-MS Assay of M. tuberculosis Cell Wall Antigen 85 Enzymes Permits Substrate Profiling and Design of a Mechanism-Based Inhibitor
  作者：Conor S. Barry、Keriann M. Backus、Clifton E. Barry、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja204249p

  日期：2011.8.31

  Mycobacterium tuberculosis Antigen 85 enzymes are vital to the integrity of the highly impermeable cell envelope and are potential therapeutic targets. Kinetic analysis using a label-free assay revealed both mechanistic details and a substrate profile that allowed the design and construction of a selective in vitro mechanism-based inhibitor.
• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。