(2S)-2-((4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1355024-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: abenquines D；abenquine D；(2S)-2-[(4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1355024-30-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: BWDJZYRMJQSMFC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-缬氨酰胺 、 (2S)-2-((4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 苯酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-FDVA-L-Trp
  参考文献：
  名称：

  Abenquines A–D: aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634

  摘要：

  在链霉菌DB634菌株的发酵液中发现了一种新的生物活性次生代谢产物，名为阿本菌素。该菌株是从智利阿塔卡马沙漠高地的土壤中分离出来的。它们由一种与N-乙酰氨基苯醌相连的氨基酸组成。本文介绍了阿本菌素（1-4）的分离、通过核磁共振分析和质谱对其结构的阐明以及其生产动力学。阿本菌素对细菌、皮肤癣菌和4b型磷酸二酯酶具有抑制活性。与醌相连的氨基酸与酶的抑制活性有关。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.87
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-((4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  链霉菌的第一全合成和植物毒性活性。代谢物苯醌

  摘要：

  从商业上可获得的2,5-二甲氧基苯胺开始，三步完成了苯醌A，B2，C和D的首次总合成，总收率为41-61％。还制备了四个带有氨基酸d-缬氨酸（17），1-蛋氨酸（18）和甘氨酸（19）和苄胺（20）的类似物，收率为45-72％。评估这些化合物对模型Synechococcus的光合自养生长的抑制特性sp。拉紧。苯甲醌C及其对映异构体基本上无效，而所有其他苯甲醌均显着抑制细胞增殖，其浓度可导致藻类生长抑制50％，范围为10 -5至10 -6M  。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.038

文献信息

• First total synthesis and phytotoxic activity of Streptomyces sp. metabolites abenquines
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.038

  日期：2016.4

  The first total synthesis of abenquines A, B2, C and D has been achieved in three steps starting from commercially available 2,5-dimethoxyaniline, with overall yields of 41–61%. Four analogues bearing the amino acids d-valine (17), l-methionine (18), and glycine (19), and benzylamine (20), were also prepared in 45–72% yield. The inhibitory properties of these compounds were evaluated against the photoautotrophic

  从商业上可获得的2,5-二甲氧基苯胺开始，三步完成了苯醌A，B2，C和D的首次总合成，总收率为41-61％。还制备了四个带有氨基酸d-缬氨酸（17），1-蛋氨酸（18）和甘氨酸（19）和苄胺（20）的类似物，收率为45-72％。评估这些化合物对模型Synechococcus的光合自养生长的抑制特性sp。拉紧。苯甲醌C及其对映异构体基本上无效，而所有其他苯甲醌均显着抑制细胞增殖，其浓度可导致藻类生长抑制50％，范围为10 -5至10 -6M  。
• Abenquines A–D: aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634
  作者：Dirk Schulz、Pascal Beese、Birgit Ohlendorf、Arlette Erhard、Heidi Zinecker、Cristina Dorador、Johannes F Imhoff

  DOI：10.1038/ja.2011.87

  日期：2011.12

  New bioactive secondary metabolites, called abenquines, were found in the fermentation broth of Streptomyces sp. strain DB634, which was isolated from the soils of the Chilean highland of the Atacama Desert. They are composed of an amino acid linked to an N-acetyl-aminobenzoquinone. Isolation of the abenquines (1–4), their structure elucidation by NMR analysis and MS, as well as the kinetics of their production are presented. The abenquines show inhibitory activity against bacteria, dermatophytic fungi and phosphodiesterase type 4b. The amino acid attached to the quinone is relevant to the enzyme inhibitory activity.

  在链霉菌DB634菌株的发酵液中发现了一种新的生物活性次生代谢产物，名为阿本菌素。该菌株是从智利阿塔卡马沙漠高地的土壤中分离出来的。它们由一种与N-乙酰氨基苯醌相连的氨基酸组成。本文介绍了阿本菌素（1-4）的分离、通过核磁共振分析和质谱对其结构的阐明以及其生产动力学。阿本菌素对细菌、皮肤癣菌和4b型磷酸二酯酶具有抑制活性。与醌相连的氨基酸与酶的抑制活性有关。