6-n-dodecyl-α, α-trehalose | 1389320-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-n-dodecyl-α, α-trehalose
• 英文别名: dodecyl trehalose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-dodecoxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1389320-90-4
• 化学式: C₂₄H₄₆O₁₁
• 分子量: 510.623
• InChiKey: SMYIRPKCMYAMSU-ATZVPYNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 、 6-n-dodecyl-α, α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的十二烷基海藻糖苷去污剂的合成和性质

  摘要：

  糖基洗涤剂，主要来自麦芽糖或葡萄糖，在膜蛋白的提取、增溶、稳定和结晶中占主导地位。受海藻糖广泛用于保护生物大分子和脂质双层结构的启发，我们合成了新的海藻糖苷去污剂，用于膜蛋白研究的潜在应用。我们设计了四种十二烷基海藻糖苷的有效合成方法，每种十二烷基海藻糖苷的 12 碳烷基链连接到海藻糖的不同羟基，从而呈现结构多样但相关的洗涤剂家族。评估洗涤剂的物理特性，包括溶解度、疏水性、临界胶束浓度 (CMC) 和胶束大小，并与最流行的麦芽糖苷类似物 β- d 进行比较。-十二烷基麦芽糖苷 (DDM)，由于不同的分子几何形状和所得胶束中可能的极性基团相互作用而彼此不同。还在甲醇中获得了 2-十二烷基海藻糖苷 (2-DDTre) 的晶体，晶体堆积显示相邻海藻糖基团之间存在多个 H 键相互作用。测试了少数海藻糖苷去污剂对伤害感受素/孤啡肽 FQ 肽受体 (ORL1) 和 MsbA 的溶解和稳定作用，它们分别属于

  DOI：

  10.1021/la3020404

文献信息

• Process for producing trehalose derivatives
  申请人：KABUSHIKI KAISHA HAYASHIBARA SEIBUTSU KAGAKU KENKYUJO

  公开号：EP0714905A2

  公开（公告）日：1996-06-05

  High quality trehalose derivatives are readily prepared in a considerably high yield by reacting anhydrous trehalose with reactive reagents under anhydrous conditions. The trehalose derivatives can be used in a variety of fields in the production, the chemical synthesis, and the enzymatic synthesis of foods, cosmetics, pharmaceuticals, detergents and chemicals as surfactants, humectants, skin-beautifying agents, antitumor agents, and intermediates for chemical and enzymatic syntheses.

  在无水条件下，无水曲哈糖与活性试剂发生反应，很容易制备出产率相当高的高品质曲哈糖衍生物。这些曲哈洛糖衍生物可作为表面活性剂、保湿剂、美肤剂、抗肿瘤剂以及化学合成和酶合成的中间体，用于食品、化妆品、药品、清洁剂和化学品的生产、化学合成和酶合成等多个领域。
• US5906924A
  申请人：——

  公开号：US5906924A

  公开（公告）日：1999-05-25
• Synthesis and Properties of Dodecyl Trehaloside Detergents for Membrane Protein Studies
  作者：Houchao Tao、Yu Fu、Aaron Thompson、Sung Chang Lee、Nicholas Mahoney、Raymond C. Stevens、Qinghai Zhang

  DOI：10.1021/la3020404

  日期：2012.7.31

  proteins. Inspired by the broad use of trehalose for protecting biological macromolecules and lipid bilayer structures, we synthesized new trehaloside detergents for potential applications in membrane protein research. We devised an efficient synthesis of four dodecyl trehalosides, each with the 12-carbon alkyl chain attached to different hydroxyl groups of trehalose, thus presenting a structurally

  糖基洗涤剂，主要来自麦芽糖或葡萄糖，在膜蛋白的提取、增溶、稳定和结晶中占主导地位。受海藻糖广泛用于保护生物大分子和脂质双层结构的启发，我们合成了新的海藻糖苷去污剂，用于膜蛋白研究的潜在应用。我们设计了四种十二烷基海藻糖苷的有效合成方法，每种十二烷基海藻糖苷的 12 碳烷基链连接到海藻糖的不同羟基，从而呈现结构多样但相关的洗涤剂家族。评估洗涤剂的物理特性，包括溶解度、疏水性、临界胶束浓度 (CMC) 和胶束大小，并与最流行的麦芽糖苷类似物 β- d 进行比较。-十二烷基麦芽糖苷 (DDM)，由于不同的分子几何形状和所得胶束中可能的极性基团相互作用而彼此不同。还在甲醇中获得了 2-十二烷基海藻糖苷 (2-DDTre) 的晶体，晶体堆积显示相邻海藻糖基团之间存在多个 H 键相互作用。测试了少数海藻糖苷去污剂对伤害感受素/孤啡肽 FQ 肽受体 (ORL1) 和 MsbA 的溶解和稳定作用，它们分别属于