L-Tryptophan allyl ester | 92178-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tryptophan allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 92178-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SCHTYFMQEMJOJF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Tryptophan allyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-{6-[4-(N-benzylcarbamoyl)benzyloxymethyl]tetrahydropyran-2-yl}-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(S)-tryptophan allyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 L-Tryptophan allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过后期丝氨酸结扎聚合合成钙依赖性抗生素CDA3a和具有增强抗菌活性的类似物。

  摘要：

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01544

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OCTREOTIDE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'OCTRÉOTIDE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017175107A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed herein is an improved 4+4 solution phase synthesis of octreotide acetate. The process comprises coupling of two suitably protected tetrapeptide fragments which on deprotection, oxidation, and treatment with acetic acid provides octreotide acetate having desired purify.

  本文披露了一种改进的八肽乙酸奥曲肽的4+4溶液相合成方法。该过程包括两个适当保护的四肽片段的偶联，经去保护、氧化和乙酸处理后得到具有所需纯度的乙酸奥曲肽。
• Thecis-Specific Pictet−Spengler Reaction
  作者：Laura Alberch、Patrick D. Bailey、Paul D. Clingan、Timothy J. Mills、Richard A. Price、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1002/ejoc.200400017

  日期：2004.5

  The Pictet-Spengler reaction of tryptophan allyl ester with aryl aldehydes generates cis-tetrahydro-b-carbolines with complete stereo-control and with complete retention of optical integrity, when the reaction is carried out under kinetically controlled conditions. [on SciFinder (R)]

  当反应在动力学控制的条件下进行时，色氨酸烯丙基酯与芳基醛的 Pictet-Spengler 反应生成具有完全立体控制和完全保留光学完整性的顺式四氢-b-咔啉。[在 SciFinder (R) 上]
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING COMPOUNDS DERIVED FROM TETRAHYDRO-ß-CARBOLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OBTENTION DE COMPOSÉS ISSUS DE TÉTRAHYDRO-ß-CARBOLINE
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2012107549A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to a process for obtaining compounds derived from tetrahydro-β-carboline, specifically tadalafil and intermediate products from the synthesis, comprising the reaction between piperonal and an alkyl ester of D-tryptophan as a salt, and in the absence of any other component, followed by haloacetylation and a final cyclization with methylamine.

  该发明涉及一种从四氢-β-咔啉衍生物中获得化合物的过程，具体包括从合成中获得的他达拉非和中间产物，其包括对吡哆醛和D-色氨酸甲酯盐之间的反应，无其他成分参与，然后进行卤乙酰化和最终与甲胺环化的步骤。
• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• Total synthesis of a keramamide
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1039/a901928f

  日期：——

  The first total synthesis of a molecule possessing the structure proposed for keramamide J is described, providing data indicating that the structure of this natural product should be re-examined.

  描述了具有 keramamide J 结构的分子的首次全合成，提供的数据表明应该重新检查这种天然产物的结构。