1,9-diphenyl-1,9-nonadienone | 28861-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-diphenyl-1,9-nonadienone
• 英文别名: 1,9-diphenylnonane-1,9-dione；1,9-diphenyl-nonane-1,9-dione；1,9-Diphenyl-nonan-1,9-dion；1.9-Dioxo-1.9-diphenyl-nonan；1.7-Dibenzoyl-heptan；α.ι-Dioxo-α.ι-diphenyl-nonan；1,7-Dibenzoyl-heptan
• CAS: 28861-21-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: DUOQTWGXFNYLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  468.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diphenyl-1,9-nonadienone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-1,2-Diphenyl-cyclononen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted cyclopropenes and medium to large carbocyclic alkenes by the intramolecular reductive coupling of diketones with titanium trichloride-lithium aluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00412a046
• 作为产物：
  描述：

  Lobelanine 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,9-diphenyl-1,9-nonadienone
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Dragendorff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine promoted α-hydroxylation of ketones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob00684h

  日期：——

  A novel method for α-hydroxylation of ketones using substoichiometric amount of iodine under metal-free conditions is described.

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

• Palladium-Catalyzed Direct Conversion of Carboxylic Acids into Ketones with Organoboronic Acids Promoted by Anhydride Activators
  作者：Ryuki Kakino、Hirohisa Narahashi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.1333

  日期：2002.6

  Various carboxylic acids are catalytically converted into ketones on treatment with organoboron compounds in the presence of activators and palladium catalysts. Detailed examination of factors infl...

  在活化剂和钯催化剂的存在下，各种羧酸在用有机硼化合物处理后催化转化为酮。详细检查影响因素...
• Tributyltin Hydride as a Selective Reducing Agent for Aryl Enones
  作者：Marie Krafft、Dinesh Vidhani、John Cran

  DOI：10.1055/s-0030-1261231

  日期：2011.10

  Aryl enones undergo selective 1,4-reduction to the correspondingsaturated ketones with two equivalents of tributyltin hydride inthe presence of a wide range of other potentially reducible functionalgroups, including alkyl enone. Additionally during this investigationreductive cyclization of bisenones to give five- and six-memberedcarbocycles via an α,β-coupling process was observed.

  在包括亚烷基烯酮在内的多种其他潜在可还原官能团的存在下，芳基烯酮与两当量的三丁基氢化锡选择性地 1,4-还原为相应的饱和酮。此外，在本研究期间，观察到双烯酮还原环化通过 α,β-偶联过程得到五元和六元碳环。
• Effects of methylene chains on photoreactions of diphenylalkanediones and phenylalkenones
  作者：Mitsunobu Nakamura、Masamichi Miki、Tetsuro Majima

  DOI：10.1039/a906631d

  日期：——

  intramolecular γ-hydrogen abstraction of the triplet ketone (type II photoreaction) occurred to give acetophenone and 1-phenylalk-n-en-1-one (PhC(O)–(CH2)n − 3–CHCH2), respectively, in a 1∶1 product ratio. Type II photoreaction occurred in all the 1,ω-diphenylalkane-1,ω-diones. The product 1-phenylalk-n-en-1-one also underwent a photoreaction to give secondary products under prolonged photoirradiation.

  在常规的紫外线辐射下，在1，ω-二苯基烷-1，ω-二酮（PhC（O）–（CH 2）n –C（O）Ph，n  = 5、6、7、8和10）中乙腈 使用中压汞灯，三重态的分子内γ-氢提取 酮 （II型光反应）发生给 苯乙酮和1-phenylalk- n -en-1-one（PhC（O）-（CH 2）n-  3 -CH CH 2）的产物比率为1∶1。在所有的1，ω-二苯基链烷-1，ω-二酮中均发生II型光反应。产物1-苯基烷基-正烯-1-酮也经过光反应，在长时间的光辐照下得到副产物。从1-苯基烷基n -en-1-one获得的次级产物随其数目的变化而变化。亚甲基 n。例如，从II型光反应获得的1-苯基丁-4-烯-1-酮的光解反应没有发生反应。1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮（n  = 5）。另一方面，1-phenylhex-5-en-1-one 来自于 1,8-二苯基辛烷-1,8-二酮（n  = 6）给苯乙酮，
• Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin
  作者：Young Dae Gong、Hiroko Tanaka、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2181

  日期：1998.9

  Aromatic vinyl ethers and acetals underwent a novel addition-fragmentation reaction affording olefins and esters in the presence of a Lewis acid. This reaction was applied to intramolecular cyclization reaction, giving five or six membered ring compounds in good yields. Paracotoin, an intermediate in the biosynthesis of shikimic acid, was synthesized using this cyclization reaction as the key step.

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。