1-(Phenylsulfonyl)indole-2-carbonitrile | 116325-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfonyl)indole-2-carbonitrile
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-2-cyanoindole；1-Phenylsulfonylindole-2-carbonitrile；1-(benzenesulfonyl)indole-2-carbonitrile
• CAS: 116325-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: ICMBDXPGXMTILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-129 °C
• 沸点：
  521.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)indole-2-carbonitrile 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Lin, Chih-Da; Fang, Jim-Min, Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 6, p. 571 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 (i-Pr)NH 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1-(Phenylsulfonyl)indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2

文献信息

• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• Manganese(III)-mediated oxidative radical addition of malonates to 2-cyanoindoles
  作者：Justin M. Lopchuk、William L. Montgomery、Jerry P. Jasinski、Sayeh Gorjifard、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.012

  日期：2013.11

  2-Cyanoindole and N-methyl-2-cyanoindole undergo manganese(III)-mediated radical addition with activated methylene and methine compounds. Products of the methylene addition underwent additional oxidation during the course of the reaction to furnish the corresponding acetoxy compounds. Several structures were confirmed by X-ray crystallography.

  2-氰基吲哚和N-甲基-2-氰基吲哚与活化的亚甲基和次甲基化合物进行锰（III）介导的自由基加成反应。在反应过程中，亚甲基加成产物进行额外的氧化以提供相应的乙酰氧基化合物。通过X射线晶体学证实了几种结构。
• Nagasaki, Izuru; Suzuki, Yumiko; Iwamoto, Ken-Ichi, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 443 - 450
  作者：Nagasaki, Izuru、Suzuki, Yumiko、Iwamoto, Ken-Ichi、Higashino, Takeo、Miyashita, Akira

  DOI：——

  日期：——
• GRIBBLE, GORDON W.;BARDEN, TIMOTHY C.;JOHNSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3195-3202
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、BARDEN, TIMOTHY C.、JOHNSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——