(S)-3-(1-azido-but-3-enyl)pyridine | 314280-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-azido-but-3-enyl)pyridine
• 英文别名: (S)-3-(1-azidobut-3-enyl)pyridine；(s)-3-(1-Azidobut-3-enyl) pyridine；3-[(1S)-1-azidobut-3-enyl]pyridine
• CAS: 314280-29-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: BJRTWPRANJXHOM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-azido-but-3-enyl)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  从烟草高效合成对吡咯烷和哌啶生物碱的对映体。

  摘要：

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，

  DOI：

  10.1021/jo010386b
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-2-丙烯-1-基-3-吡啶甲醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(S)-3-(1-azido-but-3-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从烟草高效合成对吡咯烷和哌啶生物碱的对映体。

  摘要：

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，

  DOI：

  10.1021/jo010386b

文献信息

• Hydroformylation of Homoallylic Azides: A Rapid Approach toward Alkaloids
  作者：Thomas Spangenberg、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol802314g

  日期：2009.1.15

  Unprecedented hydroformylation of homoallylic azides combined with useful one-pot operations provides an expeditive access to alkaloids.
• Felpin; Vo-Thanh; Robins, Synlett, 2000, # 11, p. 1646 - 1648
  作者：Felpin、Vo-Thanh、Robins、Villieras、Lebreton

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Enantiomeric Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Alkaloids from Tobacco
  作者：Felpin、Sandrine Girard、Giang Vo-Thanh、Richard J. Robins、Jean Villiéras、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo010386b

  日期：2001.9.1

  An enantiomeric synthesis of six piperidine and pyrrolidine alkaloids, (S)-nornicotine 1, (S)-nicotine 2, (S)-anatabine 3, (S)-N-methylanatabine 4, (S)-anabasine 5, and (S)-N-methylanabasine 6, known as natural products in tobacco, was established from a common chiral homoallylic (S)-3-(1-azido-but-3-enyl)-pyridine 15. An intramolecular hydroboration-cycloalkylation of the homoallylic azide intermediate

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，