2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 158526-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-6,7-dimethylnaphthazarin
• CAS: 158526-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: QIJXTJVTIKXFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 盐酸甲胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,8,13-trihydroxy-6-methoxy-2,3,7,10,11-pentamethyl-1H-dibenzo[b,h]xanthene-1,4,9,12(7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  海胆Scaphechinus mirabilis和相关化合物中的联苯醌Mirabibiquinone A的合成

  摘要：

  摘要 咪唑醌A（2,3,5,6,8,10,11,13-八羟基-7-甲基-1 H-二苯并[ b，h ]并蒽1,4,9,12（7描述了由海胆Scaphechinus mirabilis产生的H）-四酮。这是通过6,6'-亚乙基双（7-羟基-2,3-二甲氧基萘他沙林）或其单或二甲氧基衍生物的环化和官能团脱保护来实现的。还描述了米拉醌A的甲基类似物的合成。 咪唑醌A（2,3,5,6,8,10,11,13-八羟基-7-甲基-1 H-二苯并[ b，h ]并蒽1,4,9,12（7描述了由海胆Scaphechinus mirabilis产生的H）-四酮。这是通过6,6'-亚乙基双（7-羟基-2,3-二甲氧基萘他沙林）或其单或二甲氧基衍生物的环化和官能团脱保护来实现的。还描述了米拉醌A的甲基类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560389
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 水 、 sodium chloride 作用下， 生成 2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Anufriev, V. F.; Chizhova, A. Ya.; Denisenko, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1671 - 1678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Conjugate addition of 2-hydroxynaphthazarins to acyclic and cyclic α,β-unsaturated ketones. Prototropic ring-chain tautomerism of the adducts
  作者：N. N. Balaneva、O. S. Radchenko、V. P. Glazunov、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-012-0264-6

  日期：2012.10

  TsOH-Catalyzed reactions of 6,7-disubstituted 2-hydroxynaphthazarins and acyclic or cyclic α,β-enones afforded the corresponding Michael-type adducts, viz., 3-substituted naphthazarins in 17–78% yields. 1H and 13C NMR and IR spectroscopy showed that the adducts with cyclohexenone and methyl vinyl ketone exist in CDCl3 solutions as mixtures of open-chain and cyclic tautomers, whereas the adducts with

  TsOH 催化 6,7-二取代的 2-羟基萘并与无环或环状 α,β-烯酮反应得到相应的迈克尔型加合物，即 3-取代的萘并以 17-78% 的产率产生。1H 和 13C NMR 和 IR 光谱表明，与环己烯酮和甲基乙烯基酮的加合物以开链和环状互变异构体的混合物形式存在于 CDCl3 溶液中，而与环戊烯酮的加合物仅以开链形式存在。
• Synthesis, Cytotoxic Activity Evaluation and Quantitative Structure-ActivityAnalysis of Substituted 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinones and Their O- and S-Glycoside Derivatives Tested against Neuro-2a Cancer Cells
  作者：Sergey Polonik、Galina Likhatskaya、Yuri Sabutski、Dmitry Pelageev、Vladimir Denisenko、Evgeny Pislyagin、Ekaterina Chingizova、Ekaterina Menchinskaya、Dmitry Aminin

  DOI：10.3390/md18120602

  日期：——

  increase in the cytotoxic activity of acetylated thioglycosidesof NQs, which was partially retained for their deacetylated derivatives. Thiomethylglycosides of 2-hydroxy-1,4-NQs with OH and MeO groups in quinone core at positions 6 and 7, resprectively formed a nontoxic set of compounds with EC50 > 100 μM. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) model of cytotoxic activity of 22 1,4-NQ derivatives

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1
• A New Method for Thiomethylation of Hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-Acetyl-l-cysteine; First Synthesis of Fibrostatins B, C, and D
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko、Pavel Dmitrenok

  DOI：10.1055/s-0034-1378522

  日期：——

  4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were obtained in good yields by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with N-acetyl-l-cysteine and paraform­aldehyde. Based on this reaction, a first synthesis of fibrostatins B, C, and D was developed. A series of N-acetyl-S-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-l-cysteine conjugates were

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。
• The Acid-Catalyzed 2-O-Alkylation of Substituted 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones by Alcohols: Versatile Preparative Synthesis of Spinochrome D and Its 6-Alkoxy Derivatives
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko

  DOI：10.1055/s-0037-1610415

  日期：2018.9

  Abstract A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with propan-1-ol, butan-1-ol, or pentan-1-ol in good yields. Based on this reaction a versatile preparative synthesis of spinochrome D was developed. A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed

  摘要 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。
• Trimethyl orthoacetate as a convenient reagent for selective methylation of β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-019-2415-5

  日期：2019.1

  Trimethyl orthoacetate was found to be a convenient reagent for methylation of the β-OH groups of (poly)hydroxynaphthazarins. The substrates bearing one β-OH group react with MeC(OMe)3 to give the corresponding methoxy derivatives in 79–89% yields. Depending on the reaction conditions, methylation of substrates with two β-OH groups on the different and the same rings affords either the corresponding

  原乙酸三甲酯被发现是一种方便的试剂，用于甲基化（聚）羟基萘二甲素的 β-OH 基团。带有一个 β-OH 基团的底物与 MeC(OMe)3 反应以 79-89% 的产率得到相应的甲氧基衍生物。根据反应条件，在不同和相同的环上具有两个 β-OH 基团的底物的甲基化提供相应的单-O-甲基化（43-70%）或二-O-甲基化（71-78%）衍生物。在 O-甲基化（聚）羟基萘甲素衍生物的制备合成中，原乙酸三甲酯是 CH2N2 的良好替代品。