5-amino-1-(5'-amino-5'-deoxy-1-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 37074-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-(5'-amino-5'-deoxy-1-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(5-amino-β-D-erythro-5-deoxy-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5'-amino-5'-deoxy-AICA-riboside；5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 37074-65-0
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₄
• 分子量: 257.249
• InChiKey: SMRPDTTUGDHWES-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(5'-amino-5'-deoxy-1-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 、 1-氯-4-(碘甲基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Amino-1-(5-(4-chlorobenzyl-amino)-5-deoxyβ-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT

  摘要：

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。

  公开号：

  US20080175891A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(5'-azido-5'-deoxy-1-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-amino-1-(5'-amino-5'-deoxy-1-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 Hsp90 抑制剂的 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside (AICAR) 的 2'-O-烷基衍生物和 5'-类似物

  摘要：

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900797

文献信息

• WO2006/105167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：Stover Richard R.

  公开号：US20080175891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides transdermal administration of AICA riboside, or a prodrugs, analogs, or salts thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。
• 2′-<i>O</i>-Alkyl Derivatives and 5′-Analogues of 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranoside (AICAR) as Potential Hsp90 Inhibitors
  作者：Antonio Bracci、Giorgio Colombo、Fiamma Ronchetti、Federica Compostella

  DOI：10.1002/ejoc.200900797

  日期：2009.12

  AICAR-related compounds modified at the 2′- or 5′-position of the ribose moiety are reported herein. In particular, 5′-azido, 5′-amino, 5′-O-benzyl and a series of 2′-O-alkylated AICAR derivatives have been synthesized. These compounds were derived from appropriately functionalized inosines by opening the pyrimidine ring at the hypoxanthine residue. The target derivatives were designed with the purpose of

  本文报道了在核糖部分的 2'-或 5'-位修饰的 AICAR 相关化合物的一些选择性制备。特别是，已经合成了 5'-叠氮基、5'-氨基、5'-O-苄基和一系列 2'-O-烷基化的 AICAR 衍生物。这些化合物通过在次黄嘌呤残基处打开嘧啶环而衍生自适当官能化的肌苷。设计目标衍生物的目的是研究 AICAR 结构修饰对其抑制 Hsp90 能力的影响，Hsp90 是开发抗癌药物的生物靶标之一。尽管如此，开发类似 AICAR 的化合物也是一个吸引人的目标，因为它们在代谢研究领域具有潜在的治疗应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）