(6-chloro-3-pyridinyl)(oxo)acetonitrile | 727409-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-chloro-3-pyridinyl)(oxo)acetonitrile
• 英文别名: 6-Chloropyridine-3-carbonyl cyanide
• CAS: 727409-19-0
• 化学式: C₇H₃ClN₂O
• 分子量: 166.567
• InChiKey: KFXQXKDEMNFEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  291.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 (6-chloro-3-pyridinyl)(oxo)acetonitrile 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-氯-5-苯甲酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的芳酰基氰化物的芳基化反应有效合成二芳基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453696
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 氰化亚铜 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(6-chloro-3-pyridinyl)(oxo)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的芳酰基氰化物的芳基化反应有效合成二芳基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453696

文献信息

• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• An Efficient Synthesis of Diaryl Ketones by Iron-Catalyzed Arylation of Aroyl Cyanides
  作者：Christophe Duplais、Filip Bures、Ioannis Sapountzis、Tobias J. Korn、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200453696

  日期：2004.5.24