3-benzyloxy-2-hydroxypropyl octadecyl ether | 108225-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-hydroxypropyl octadecyl ether
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1-O-octadecylglycerol；1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol；rac-1-O-octadecyl-3-O-benzylglycerol；3-O-benzyl-1-O-octadecyl-rac-glycerol；1-benzyl-3-octadecylglycerol；1-octadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 108225-24-7
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃
• 分子量: 434.703
• InChiKey: RURLGCJHIQXITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-hydroxypropyl octadecyl ether 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 rac-1-O-octadecyl-2-O-ethylglycerol
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型含碳水化合物阳离子烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了带有末端糖基部分的新的含非磷碳水化合物的阳离子烷基甘油脂。一种用于制备 2-O-乙基-1-O-十八烷基-外消旋甘油的方法使我们能够将这种关键前体的产量提高两倍。含碳水化合物的阳离子烷基甘油脂可诱导肿瘤细胞死亡，并对正常细胞（特别是红细胞）造成的损害最小，这使得新化合物有望用于实际用途。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1055-7
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-2-hydroxypropyl octadecyl ether
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new alkylphospholipids containing modifications of the phosphocholine moiety.
  作者：Kiyoshi UKAWA、Eiko IMAMIYA、Hiroaki YAMAMOTO、Katsutoshi MIZUNO、Akihiro TASAKA、Zen-ichi TERASHITA、Tetsuya OKUTANI、Hiroaki NOMURA、Takashi KASUKABE、Motoo HOZUMI、Ichiro KUDO、Keizo INOUE

  DOI：10.1248/cpb.37.1249

  日期：——

  New antitumor alkylglycerophospholipids, in which primarily the phosphocholine moiety of the platelet activating factor (PAF) molecule was modified, were synthesized from 1-alkyl-2-substituted glycerols by introducing polar head phosphoryl groups having methylene bridges of various lengths (from 2 to 14 carbons). They were tested for PAF agonistic activity and antitumor properties. In a series of 1-octadecyl-2-acetoacetylglycerophospholipids (1a-f), an increase in the length of the methylene bridge separating the phosphate and trimethylammonio group in the polar head side chain at position 3 of the glycerol backbone resulted in a progressive decrease in PAF agonistic activity and a characteristic change in antitumor activity against human promyelocytic leukemia cells (HL-60). Maximal potency was obtained with the compound having a decamethylene bridge (1e, IC50 value=1.5 μg/ml). Thus, alkylphospholipids possessing a decanmethylene bridge and a variety of substituents at position 2 (1g-n) were synthesized. They showed potent inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.4 to 1.9 μg/ml, depending on the nature of the 2-substituent in the phospholipid molecule. In in vivo tests of the present series of alkylglycerophospholipids (1a-n), using mice bearing sarcoma 180 and mice with mammary carcinoma MM46 (both cells and compounds were given i.p.), 1-octadecyl-2-acetoacetyl-3-glyceryl ω-trimethylammoniodecyl phosphate (1e) showed the most potent life-prolonging effect. The structure-activity relationships are discussed.

  新型抗肿瘤烷基甘油磷脂是通过对血小板活化因子（PAF）分子中的磷酸胆碱部分进行修饰，从1-烷基-2-取代甘油中合成而得。通过引入具有不同长度（从2到14个碳）的亚甲基桥的极性头部磷酰基团进行了合成，并测试了其对PAF激动活性和抗肿瘤性质的影响。在一系列1-十八烷基-2-乙酰乙酰甘油磷脂（1a-f）中，随着甘油主链位置3处的磷酸和三甲铵基团之间的亚甲基桥长度增加，PAF激动活性逐渐降低，对人类早幼粒白血病细胞（HL-60）的抗肿瘤活性也发生了特征性变化。通过具有癸二烯桥的化合物（1e，IC50值=1.5μg/ml）获得了最大效力。因此，合成了具有癸二烯桥和在位置2具有各种取代基的烷基磷脂（1g-n）。它们表现出强烈的抑制活性，IC50值范围从0.4到1.9μg/ml，具体取决于磷脂分子中2-取代基的性质。在体内测试中，通过使用携带肉瘤180的小鼠和携带乳腺瘤MM46的小鼠（两种细胞和化合物均以腹腔途径给予），1-十八烷基-2-乙酰乙酰-3-甘油ω-三甲铵癸二烯磷酸酯（1e）表现出最强的延长寿命效果。讨论了结构-活性关系。
• Phospholipid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04778912A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Phospholipid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a higher alkyl, acylmethyl or alkylcarbamoyl group which may be substituted by cycloalkyl; R.sup.2 is a lower alkyl which may be substituted by carboxy, formyl or lower acyl, a carbamoyl or thiocarbamoyl group which is substituted by lower alkyl, or an acetoacetyl group; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or lower alkyl, or ##STR2## represents a cyclic ammonio group; and n represents an integer of 8 to 14, and salts thereof have antitumor activity.

  磷脂衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较高的烷基、酰甲基或烷基氨基甲酰基团，可以被环烷基取代；R.sup.2 是较低的烷基，可以被羧基、甲酰基或较低酰基、一个被较低烷基取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基团，或一个乙酰乙酰基取代；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5 独立地是氢或较低烷基，或 ##STR2## 代表一个环状铵基；n 代表一个整数，范围为 8 到 14，以及其盐具有抗肿瘤活性。
• Lipids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05103007A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Lipid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for an optionally substituted higher alkyl group, R.sup.2 stands for an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, R.sup.3 stands for a tertiary amino group or a quaternary ammonium group, J stands for oxygen atom or S(O)t (where t deontes 0, 1 or 2), m and n respectively denotes 1 or 2, p denotes 0, 1 or 2, q and r respectively denote an integer of 2 to 5. and salts thereof have antitumor activities including differentiation-inducing activity and are useful as antitumor agents.

  脂质衍生物的化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1代表一个可选择取代的较高烷基基团，R.sup.2代表一个可选择取代的较低烷基基团或一个可选择取代的含氮杂环基团，R.sup.3代表一个三级胺基团或一个季铵基团，J代表氧原子或S(O)t（其中t为0、1或2），m和n分别表示1或2，p表示0、1或2，q和r分别表示2到5的整数。它们的盐具有抗肿瘤活性，包括诱导分化活性，并可用作抗肿瘤药物。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,3-O-Disubstituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Angela Mauri、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19920750811

  日期：1992.12.16

  Optically active 1,3-O-disubstituted glycerols were obtained by enantioselective homogeneous hydrogenation of the corresponding 1,3-O-disubstituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones with different RuII-binap complexes. The highest enantioselectivities were obtained with dimeric chloro-ruthenium complexes on the substrates bearing bulky trityloxy groups.

  光学活性的1，3- O-二取代的甘油是通过将相应的1，3- O-二取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮与不同的Ru II-联苯配合物进行对映选择性均相氢化而获得的。在带有庞大的三苯甲基氧基的底物上用二聚氯钌络合物获得最高的对映选择性。
• Synthesis of novel lipophilic tetraamines with cytotoxic activity
  作者：Ksenia A. Perevoshchikova、Artemiy I. Nichugovskiy、Alexandra K. Isagulieva、Nina G. Morozova、Igor V. Ivanov、Mikhail A. Maslov、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.003

  日期：2019.11

  New lipophilic polyamines in which natural or synthetic tetraamines were linked via the terminal NH2 groups to diglycerides and/or to short-chained aliphatic substituents were synthesized, and their cytotoxic activity was tested. Relationship between the structure of the synthesized compounds and their cytotoxicity and hemolytic effect was evaluated.

  合成了新的亲脂性多胺，其中天然或合成的四胺通过末端NH2基团连接至甘油二酸酯和/或短链脂族取代基，并测试了它们的细胞毒活性。评价了合成化合物的结构与其细胞毒性和溶血作用之间的关系。