1-octadecyloxy-3-trityloxy-propan-2-ol | 86334-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-octadecyloxy-3-trityloxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1-stearyl-3-trityl glycerol；3-O-octadecyl-1-O-tritylglycerol；1-trityl-3-octadecylglycerol；3-octadecyl-1-tritylglycerol；1-O-octadecyl-3-O-triphenylmethylglycerol；1-octadecyl-3-triphenylcarbinylglycerol；1-O-n-Octadecyl-3-O-Trityl-Glycerol；1-O-octadecyl-3-O-trityl-glycerol；1-octadecoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 86334-56-7
• 化学式: C₄₀H₅₈O₃
• 分子量: 586.899
• InChiKey: WPDRLJPASQLFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67 °C
• 沸点：
  673.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecyloxy-3-trityloxy-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 rac-1-O-octadecyl-2-O-ethylglycerol
  参考文献：
  名称：

  PAF-醚中的构效关系。4.羧酸酯等排体的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了在位置1（醚，氨基甲酸酯），2（乙酰基，乙氧基）和3（链长和极性头基）上结构修饰的PAF-醚的一些3-羧酸酯等排体的合成和生物学特性。所有衍生物在体外（血小板聚集）和体内（豚鼠的支气管收缩和血小板减少，以及在大鼠中低血压程度较小）均表现出拮抗PAF-醚诱导的作用。此处介绍的功能修饰不会显着改变拮抗剂活性的效力，并且没有对映选择性。除1-氨基甲酰基类似物（对乙酰胆碱诱导的低血压和支气管收缩同样有效）外，所有等位基因都是特异性的PAF-醚拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00397a025
• 作为产物：
  描述：

  十八烷基甲烷磺酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 55.0h， 生成 1-octadecyloxy-3-trityloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Alunni-Bistocchi; Orvietani; Ricci, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 5, p. 499 - 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxicity of chimeric erlotinib-alkylphospholipid hybrids
  作者：Md. Maqusood Alam、Ahmed H.E. Hassan、Kun Won Lee、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Jiho Song、Kyung Hoon Min、Jongki Hong、Dong-Hyun Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.021

  日期：2019.3

  Two series of erlotinib-alkylphospholipid hybrids were prepared and evaluated for their antiproliferative activities against a panel of four cell lines representing lung, breast, liver and skin cancers using erlotinib and miltefosine as reference standards. Amide analogs elicited more enhanced cytotoxic activity than analogous esters. Amide derivatives 8d and 8e exhibited promising broad-spectrum antiproliferative

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。
• Method of use of 1-(alkyl for alkylcarbanoyl)-2-carbamoylglycerol
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04576933A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Glycerol derivatives, inclusive of salts thereof, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl or alkylcarbamoyl containing 10 to 30 carbon atoms, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or, taken together with the adjacent nitrogen atom, form cyclic amino, and ##STR2## represents cyclic ammonio, and of the formula ##STR3## wherein R.sup.1 is as defined above, R.sup.2' and R.sup.3' are C.sub.1-6 alkyl or, taken together with the adjacent nitrogen atom, form cyclic amino and R.sup.4', R.sup.5' and R.sup.6' are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, are useful as antihypertensive agents.

  甘油衍生物，包括其盐，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是含有10到30个碳原子的烷基或烷基氨基甲酰，R.sup.2和R.sup.3分别是氢、C.sub.1-6烷基或与相邻的氮原子结合形成环状氨基，而##STR2##表示环状铵离子，以及化学式##STR3##其中R.sup.1如上定义，R.sup.2'和R.sup.3'是C.sub.1-6烷基或与相邻的氮原子结合形成环状氨基，R.sup.4'、R.sup.5'和R.sup.6'分别是氢或C.sub.1-6烷基，可用作降压药。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Synthesis of glyceryl ethers in high optical purity via ruthenium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Edoardo Cesarotti、Angela Mauri、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92176-2

  日期：1991.1

  1-O-octadecyl-3-O-trityl-glycerol and 1-O-benzyl-3-O-trityl-glycerol can be prepared by asymmetric catalytic hydrogenation in O.P.> 96% and 87–88% respectively.

  1-O-十八烷基-3-O-三苯甲基甘油和1-O-苄基-3-O-三苯甲基甘油可以通过不对称催化氢化分别在OP> 96％和87-88％的条件下制备。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,3-O-Disubstituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Angela Mauri、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19920750811

  日期：1992.12.16

  Optically active 1,3-O-disubstituted glycerols were obtained by enantioselective homogeneous hydrogenation of the corresponding 1,3-O-disubstituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones with different RuII-binap complexes. The highest enantioselectivities were obtained with dimeric chloro-ruthenium complexes on the substrates bearing bulky trityloxy groups.

  光学活性的1，3- O-二取代的甘油是通过将相应的1，3- O-二取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮与不同的Ru II-联苯配合物进行对映选择性均相氢化而获得的。在带有庞大的三苯甲基氧基的底物上用二聚氯钌络合物获得最高的对映选择性。