2,4-dimethoxy-5-ethyl-6-(1-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl)pyrimidine | 198555-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-ethyl-6-(1-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl)pyrimidine
• 英文别名: 1-(5-ethyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 198555-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XYLKCRRKVOZCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-ethyl-6-(1-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl)pyrimidine 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 r-5-benzyloxy-t-7-bromomethyl-4-ethyl-6,7-dihydro-3-methoxy-5-phenylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,5H)-diones as Annulated Analogues of the Anti-HIV Compound MKC-442 (6-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil)

  摘要：

  通过与 Zn/NH4Cl 和 3-溴丙烯反应，从 6-苯甲酰基-5-乙基-2,4-二甲氧基嘧啶（4）合成了抗艾滋病毒化合物 MKC-442 的环状类似物。通过直接或在 O-苄基化后用溴处理，中间的均烯丙基醇会发生闭环反应，生成 5,6-二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶酮。无论是环化类似物还是由 4 合成的衍生物，都没有发现对 HIV 的活性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1298
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-乙基嘧啶 在 氧气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-ethyl-6-(1-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,5H)-diones as Annulated Analogues of the Anti-HIV Compound MKC-442 (6-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil)

  摘要：

  通过与 Zn/NH4Cl 和 3-溴丙烯反应，从 6-苯甲酰基-5-乙基-2,4-二甲氧基嘧啶（4）合成了抗艾滋病毒化合物 MKC-442 的环状类似物。通过直接或在 O-苄基化后用溴处理，中间的均烯丙基醇会发生闭环反应，生成 5,6-二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶酮。无论是环化类似物还是由 4 合成的衍生物，都没有发现对 HIV 的活性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1298

文献信息

• 5,6-Dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,5H)-diones as Annulated Analogues of the Anti-HIV Compound MKC-442 (6-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil)
  作者：Krzysztof Danel

  DOI：10.1055/s-1997-1298

  日期：1997.9

  Annulated analogues of the anti-HIV compound MKC-442 were synthesized from 6-benzoyl-5-ethyl-2,4-dimethoxypyrimidine (4) by reaction with Zn/NH4Cl and 3-bromopropene. The intermediate homoallylic alcohol is subjected to a ring closure reaction by treatment with bromine either directly or after O-benzylation to give 5,6-dihyddropyrrolo[1,2-c]pyrimidinones. No activity against HIV was observed, neither for the annulated analogues nor the derivatives synthesized from 4. Only compound 4 showed activity against HIV-1.

  通过与 Zn/NH4Cl 和 3-溴丙烯反应，从 6-苯甲酰基-5-乙基-2,4-二甲氧基嘧啶（4）合成了抗艾滋病毒化合物 MKC-442 的环状类似物。通过直接或在 O-苄基化后用溴处理，中间的均烯丙基醇会发生闭环反应，生成 5,6-二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶酮。无论是环化类似物还是由 4 合成的衍生物，都没有发现对 HIV 的活性。