2-Methyl-oxazolo[4,5-c]chinolin-4(5H)-on | 174197-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-oxazolo[4,5-c]chinolin-4(5H)-on
• 英文别名: 2-methyloxazolo<4,5-c>quinolin-4(5H)-one；2-methyl[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one；2-Methyloxazolo[4,5-c]quinolin-4-ol；2-methyl-5H-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 174197-07-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: PVKDPHIJTKZPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-oxazolo[4,5-c]chinolin-4(5H)-on 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-chloro-2-methyloxazolo<4,5-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2（1 H）-喹诺酮类化合物的热分解合成恶唑并[4,5- c ]喹诺酮类†

  摘要：

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310662
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯-乙酰氨基)-苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Methyl-oxazolo[4,5-c]chinolin-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Rehwald, Matthias; Bellmann, Peter; Jeschke, Torsten, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 4, p. 371 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted quinolinones 27.* Regioselective synthesis of pyrazolo-, oxazolo-, and triazepinoquinoline derivatives
  作者：Mohamed Abass、Hany M. Hassanin、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1007/s10593-016-1813-y

  日期：2015.11

  and/or 1,4-diazanucleophiles has been studied under different reaction conditions. Condensation of 3-acetyl-4-(methylsulfanyl)quinolin-2(1H)-one with hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride, semicarbazide, and thiosemicarbazide was carried out in different media. The structure of the reaction products was dependent not only on the reagent used, but also on the solvent and reaction temperature

  已经研究了在不同反应条件下3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-对1，2-和/或1，4-二氮杂亲核试剂的反应性。在不同介质中进行3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-与肼，苯肼，羟胺盐酸盐，氨基脲和硫代氨基脲的缩合。反应产物的结构不仅取决于所用试剂，还取决于溶剂和反应温度。因此，以高收率选择性地反应生成吡唑并[3，4- b ]喹啉，吡唑并[4，3- c ]喹啉，恶唑并[5，4- b ]喹啉，恶唑并[4，5- c ]喹啉，异恶唑。 -[4,5- c]喹啉，[1,2，4] triazepino [5,6- b ]喹啉，和[1,2,4] triazepino [6,5- Ç除了开链缩合物，也分别]喹啉衍生物转化为各自的循环产物。根据新产品的分析和光谱数据确定其结构。
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 36. Synthesis of 2-R-oxazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、L. V. Sidorenko、O. V. Gorokhova、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf02320336

  日期：1997.11
• Rehwald, Matthias; Bellmann, Peter; Jeschke, Torsten, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 4, p. 371 - 378
  作者：Rehwald, Matthias、Bellmann, Peter、Jeschke, Torsten、Gewald, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。