cucurbit[8]uril | 259886-51-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cucurbit[8]uril
• 英文别名: curcurbit[8]uril；cucurbituril[8]；curcubit[8]uril；CB[8]；Q[8]；CB8
• CAS: 259886-51-6
• 化学式: C₄₈H₄₈N₃₂O₁₆
• 分子量: 1329.11
• InChiKey: CONWISUOKHSUDR-LBCLZKRDSA-N

物化性质

• 密度：
  2.71
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.55
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  376.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

葫芦[8]脲是一种高效、低毒且口服活性的蛋白质异源二聚体超分子诱导剂，能够诱导甲基紫精和萘功能化的蛋白质形成异源二聚体，并且可以引发能量转移现象。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbit[8]uril 在 strontium nitrate 、 水 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hybrid nitrate-water cluster in the hydrophobic cavity of cucurbit[8]uril

  摘要：

  A nitrate-water cluster [(NO3)(2)(H2O)(8)](2-) confined in the hydrophobic cavity of a cucurbit[8]uril complex with Sr2+ has been observed. It represents the first example of inorganic anion-water cluster formation inside the cucurbit[n]uril hydrophobic cavity. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2016.03.020
• 作为产物：
  描述：

  以 aq. buffer 为溶剂， 生成 cucurbit[8]uril
  参考文献：
  名称：

  光驱动从二价笼中释放葫芦[8]尿素

  摘要：

  对超分子系统的时间控制对于调节结合和组装事件具有巨大的潜力，例如提供对蛋白质活性的正交控制。特别是光控触发为超分子系统提供了独特的入口，以受控方式与酶相互作用。在这里，我们报告了光诱导二价笼分子释放葫芦[8]尿素（CB[8]），以及随后激活蛋白水解酶 caspase-9，该酶本身对光无反应。该设计的核心是笼与 CB[8] 具有高亲和力的二价结合，比紫外线灭活产品强 100 倍。亲和力转换发生在（亚）微摩尔浓度范围内，与 CB [8] 二聚化和激活 caspase-9 所需的浓度特性相匹配。提出的光响应笼式 CB[8] 概念为可切换葫芦脲等的调节和应用提供了一个新颖的平台。

  DOI：

  10.1039/d1sc01410b
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 正丁基锂 、 cucurbit[8]uril 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl (1R,2S,2aS,8aR)-1,2,2a,8a-tetrahydrobenzo[b]cyclobuta[e][1,4]dithiine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical studies on bis-sulfide and -sulfone tethered polyenic derivatives

  摘要：

  这项研究侧重于通过芳基双硫醚或砜平台连接的对称多烯系统的[2 + 2]-光环加成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00551b

文献信息

• Probing Interactions between Hydrocarbons and Auxiliary Guests inside Cucurbit[8]uril
  作者：Ramin Rabbani、Eric Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01966

  日期：2017.8.18

  The affinities of 20 hydrocarbons for the cavity formed by the inner wall of cucurbit[8]uril and a tolyl unit linked to an auxiliary guest were measured in aqueous solution. Cucurbit[8]uril and the auxiliary guest, a substituted ruthenium tris(2,2′-bipyridyl) complex bearing a trifluoromethyl 19F NMR probe, displayed perfect selectivity toward cyclic hydrocarbons, and cis- and trans-decalin, in particular

  在水溶液中测量了20种碳氢化合物对葫芦[8] uril的内壁和与辅助客体连接的甲苯基单元形成的腔的亲和力。葫芦[8] uril和辅助客体，带有三氟甲基19 F NMR探针的取代钌三（2,2'-联吡啶）络合物，对环烃，尤其是顺式和反式十氢化萘显示出极好的选择性。与π-π相互作用不同，CH-π相互作用以及烃溶剂化的差异对识别过程有很大的贡献。
• Dual Visible Light-Triggered Photoswitch of a Diarylethene Supramolecular Assembly with Cucurbit[8]uril
  作者：Guoxing Liu、Ying-Ming Zhang、Conghui Wang、Yu Liu

  DOI：10.1002/chem.201703562

  日期：2017.10.17

  only prompts the DAEs to form charge‐transfer complexes, but also restricts its intramolecular rotation to enhance fluorescence emission. In this CB[8]‐containing supramolecular system, the π‐conjugation is extended and its absorption is bathochromically shifted for visible light‐driven cyclization of DAEs. Meanwhile, the fluorescence of the supramolecular assembly can also be reversibly modulated by visible

  由可见光转换的光致变色分子的研究对于其在生物成像和刺激响应材料中的应用特别感兴趣。在这里，已经构建了由单电荷双吡啶鎓修饰的二芳烃（DAE）和葫芦[8] uril（CB [8]）组成的光开关超分子组件，该组件在两个方向的可见光下均表现出可逆的光致变色行为。CB [8]的转化不仅促使DAE形成电荷转移复合物，而且限制了其分子内旋转以增强荧光发射。在此包含CB [8]的超分子系统中，π共轭作用得以扩展，并且其吸收发生了红移，从而形成了可见光驱动的DAEs环化反应。同时，超分子组装体的荧光也可以被可见光可逆地调节。这些发现可能为开发可见光驱动的荧光生物材料和分子机器提供了新的策略。
• A Woven Supramolecular Metal‐Organic Framework Comprising a Ruthenium Bis(terpyridine) Complex and Cucurbit[8]uril: Enhanced Catalytic Activity toward Alcohol Oxidation
  作者：Yun‐Chang Zhang、Zi‐Yue Xu、Ze‐Kun Wang、Hui Wang、Dan‐Wei Zhang、Yi Liu、Zhan‐Ting Li

  DOI：10.1002/cplu.202000391

  日期：2020.7

  supramolecular metal–organic framework wSMOF‐1 has been achieved from intertwined [Ru(tpy)2]2+ (tpy=2,2′,6′,2′′‐terpyridine) complex M1 and cucurbit[8]uril (CB[8]) in water, where the intermolecular dimers formed by the appended aromatic arms of M1 are encapsulated in CB[8]. wSMOF‐1 exhibits ordered pore periodicity in both water and the solid state, as confirmed by a combination of 1H NMR spectroscopy, UV‐vis

  交织的[Ru（tpy）2 ] 2+（tpy = 2,2'，6'，2''-terpyridine）络合物M1和WSMOF-1构成了类金刚石编织的超分子金属有机框架wSMOF-1的自组装。水中的葫芦[8]尿素（CB [8]），其中由M1的附加芳香族臂形成的分子间二聚体被封装在CB [8]中。wSMOF-1在水和固态中均表现出有序的孔隙周期性，这由以下1的组合所证实H NMR光谱，紫外可见吸收，等温滴定量热法，动态光散射，小角X射线散射和选定区域电子衍射实验。机织骨架的孔径为2.1 nm，可自由接触仲，伯醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）。与对照相比，分子的[Ru（TPY）2 ]氯2，所述的[Ru（TPY）2 ] 2+的单元wSMOF-1表现出对醇的氧化通过TBHP显着更高的非均相催化活性Ñ正己烷。对于1-苯基乙-1-醇的氧化，苯乙酮的产率从10％增加到95％。
• Templating conformations with cucurbiturils
  作者：Nathan A. Thompson、Héctor Barbero、Eric Masson

  DOI：10.1039/c9cc06766c

  日期：——

  can be stabilized when those are secured with two Cucurbit[8]uril macrocycles (CB[8]) on top of rigid 2,6- and 2,7-substituted naphthalenes, which respectively mimic the trans and cis conformations of the dithiophene. The substituents are Pt(II) terpyridyl groups bearing CB[8]-binding sites at their 4′-position, as those form dimers in the presence of the macrocycle through Pt–Pt and dispersive interactions

  的反式-和顺式的构象5,5'-取代的2,2'-二噻吩可以当这些固定有两个葫芦[8]脲大环化合物（CB [8]）上的刚性顶部2,6-和2被稳定，7-取代的萘，它们分别模拟的反式与顺式的二噻吩的构象。取代基是在其4'-位带有CB [8]结合位点的Pt（II）吡啶基，因为它们在大环存在下通过Pt-Pt和叔吡啶基配体之间的分散相互作用形成二聚体。
• Room-temperature phosphorescence of a water-soluble supramolecular organic framework
  作者：Chen Xu、Xiaohan Lin、Wenjun Wu、Xiang Ma

  DOI：10.1039/d1cc04786h

  日期：——

  A flexible porous water-soluble supramolecular organic framework was developed, which could efficiently exhibit phosphorescence both in an aqueous phase and in a film state at room-temperature.

  开发了一种柔性多孔水溶性超分子有机骨架，它可以在室温下在水相和薄膜状态下有效地表现出磷光。