2-(benzyloxy)thiazole | 1304771-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)thiazole
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-1,3-thiazole；2-phenylmethoxy-1,3-thiazole
• CAS: 1304771-28-5
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: BIRGVLSJJBNEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)thiazole 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-benzylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-H 键芳基化和 2-烷氧基噻唑的 O- 到 N-烷基迁移重排：一锅法获得 2-Alkoxy-5-arylthiazoles 或 3-Alkyl-5-arylthiazol-2(3H)-ones

  摘要：

  Pd 催化的 2-烷基噻唑的直接芳基化反应是一种众所周知的反应，以非常高的收率提供相应的 2-烷基-5-芳基噻唑。相反，尚未描述 2-烷氧基噻唑的反应性。在此，我们报告了 Pd 催化的 2-烷氧基噻唑的区域选择性 C5 芳基化条件。此外，我们还发现了通过O到N烷基迁移重排的一锅直接芳基化反应产生 3-烷基-5-芳基噻唑-2(3 H )-酮的反应条件。反应温度和时间的明智选择允许控制反应的选择性。一般来说，在 100 °C 时，2-alkoxy-5-arylthiazoles 是主要产物，而在 120 °C 反应时间较长时，3-烷基-5-arylthiazol-2(3 H)-以良好的选择性获得。芳基化反应由不含配体的空气稳定钯催化剂和简单且廉价的碱促进，无需氧化剂或其他添加剂，并且可以容忍芳基溴和杂芳基溴上的各种有用取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737326

文献信息

• [EN] ARYLOXY AND ARYLALKYLENEOXY SUBSTITUTED THIAZOLOQUINOLINES AND THIAZOLONAPHTHYRIDINES<br/>[FR] THIAZOLOQUINOLINES ET THIAZOLONAPHTYRIDINES SUBSTITUES PAR ARYLOXY ET ARYLALKYLENEOXY
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006009826A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Thiazoloquinoline and thiazolonaphthyridine compounds having an aryloxy or arylalkyleneoxy substituent at the 6-, 7-, 8-, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文披露了在6、7、8或9位点具有芳氧基或芳基烷氧基取代基的噻唑喹啉和噻唑萘啉化合物，含有这些化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于调节动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
  申请人：Prince B. Ryan

  公开号：US20070208052A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Thiazoloquinoline and thiazolonaphthyridine compounds having an aryloxy or arylalkyleneoxy substituent at the 6-, 7-, 8-, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在6-, 7-, 8-或9-位置具有芳氧基或芳基烷氧基取代基的噻唑喹啉和噻唑萘啶化合物，包含这些化合物的制药组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的制备方法和使用方法，用于调节动物细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Polymer film, and polymeric compound for the production thereof
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1108761A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  A novel polymer film is based on a principle totally different from that of the known liquid-repelling agents used with the known surface-modifying methods and can easily modify the properties of the surface of an article. More specifically, such a polymer film can be formed on the surface of an article by application to improve the liquid repellency of the surface of the article and maintain the liquid-repelling effect. A novel polymeric compound can be used to form such a polymer film and a liquid-repellency treatment solution containing such a polymeric compound. There is also provided a method of modifying the surface of an article by means of such a liquid-repellency treatment solution and articles having a modified surface. The polymer film contains fluorine atoms and has physical aggregates of polymer chains in the inside and/or on the surface.

  一种新型聚合物薄膜的原理完全不同于与已知表面改性方法一起使用的已知斥液剂，它可以很容易地改变物品表面的特性。更具体地说，这种聚合物薄膜可以通过涂抹的方式在物品表面形成，以提高物品表面的斥液性并保持斥液效果。可以使用一种新型聚合物化合物来形成这种聚合物薄膜，以及含有这种聚合物化合物的斥液处理溶液。此外，还提供了一种通过这种斥液处理液对物品表面进行改性的方法，以及具有改性表面的物品。聚合物薄膜含有氟原子，内部和/或表面有聚合物链的物理聚集。
• Polymer film, polymeric compound for forming the same, method of manufacturing such polymeric compound, liquid-repellency treatment solution using such polymeric compound, surface-modifying method using such treatment solution and surface-modified article
  申请人：——

  公开号：US20010017639A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A novel polymer film is based on a principle totally different from that of the known liquid-repelling agents used with the known surface-modifying methods and can easily modify the properties of the surface of an article. More specifically, such a polymer film can be formed on the surface of an article by application to improve the liquid repellency of the surface of the article and maintain the liquid-repelling effect A novel polymeric compound can be used to form such a polymer film and a liquid-repellency treatment solution containing such a polymeric compound. There is also provided a method of modifying the surface of an article by means of such a liquid-repellency treatment solution and articles having a modified surface. The polymer film contains fluorine atoms and has physical aggregates of polymer chains in the inside and/or on the surface

  一种新型聚合物薄膜的原理与已知表面改性方法中使用的斥液剂完全不同，可以轻松改变物品表面的特性。更具体地说，这种聚合物薄膜可以通过应用在物品表面形成，以改善物品表面的斥液性并保持斥液效果。一种新型聚合物化合物可用于形成这种聚合物薄膜和含有这种聚合物化合物的斥液处理液。此外，还提供了一种通过这种斥液处理液对物品表面进行改性的方法，以及具有改性表面的物品。聚合物薄膜含有氟原子，内部和/或表面有聚合物链的物理聚集体。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Arylation and O- to N-Alkyl Migratory Rearrangement of 2-Alkoxythiazoles: One-Pot Access to 2-Alkoxy-5-arylthiazoles or 3-Alkyl-5-arylthiazol-2(3H)-ones
  作者：Henri Doucet、Hai-Yun Huang、Haoran Li、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0041-1737326

  日期：2022.4

  Pd-catalyzed direct arylation of 2-alkylthiazoles is a well-known reaction affording the corresponding 2-alkyl-5-arylthiazoles in very high yields. Conversely, the reactivity of 2-alkoxythiazoles has not been described yet. Herein, we report conditions for the Pd-catalyzed regioselective C5-arylation of 2-alkoxythiazoles. Moreover, we also found reaction conditions leading to 3-alkyl-5-arylthiazol-2(3H)-ones

  Pd 催化的 2-烷基噻唑的直接芳基化反应是一种众所周知的反应，以非常高的收率提供相应的 2-烷基-5-芳基噻唑。相反，尚未描述 2-烷氧基噻唑的反应性。在此，我们报告了 Pd 催化的 2-烷氧基噻唑的区域选择性 C5 芳基化条件。此外，我们还发现了通过O到N烷基迁移重排的一锅直接芳基化反应产生 3-烷基-5-芳基噻唑-2(3 H )-酮的反应条件。反应温度和时间的明智选择允许控制反应的选择性。一般来说，在 100 °C 时，2-alkoxy-5-arylthiazoles 是主要产物，而在 120 °C 反应时间较长时，3-烷基-5-arylthiazol-2(3 H)-以良好的选择性获得。芳基化反应由不含配体的空气稳定钯催化剂和简单且廉价的碱促进，无需氧化剂或其他添加剂，并且可以容忍芳基溴和杂芳基溴上的各种有用取代基。