m-(3-phenylpropoxy)acetophenone | 62874-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-(3-phenylpropoxy)acetophenone
• 英文别名: 3'-(3-phenylpropyloxy)acetophenone；1-[3-(3-Phenylpropoxy)phenyl]ethan-1-one；1-[3-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 62874-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD12621254
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PMAZYWDTCIONSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(3-phenylpropoxy)acetophenone 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(1-(3-(3-phenylpropoxy)phenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Evaluation and Inhibition Mechanism of 3-/4-Alkoxy Phenylethylidenethiosemicarbazides as New, Potent and Safe Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  酪氨酸酶在多种与疾病相关的过程中扮演重要角色，其抑制剂的研发在生物技术领域尤为重要。本研究基于结构导向的分子设计，合成了39种新颖的3-/4-烷氧基苯乙烯基二唑半卡巴唑类化合物作为酪氨酸酶抑制剂。我们的实验结果显示，其中31种化合物的酪氨酸酶抑制活性显著，IC50值低于1µM，且5a、6e、6g和6t在1000µmol/L浓度下对293T细胞系无毒性。根据抑制活性，选取了若干化合物详细研究了构效关系、酶抑制机制、抑制动力学及细胞毒性。特别是，基于这些化合物的结构特征，详细考虑并讨论了所选抑制剂与酪氨酸酶活性中心的相互作用。综上所述，本研究结果表明，新设计的化合物是治疗与酪氨酸酶相关疾病的潜在候选药物，其进一步开发可能对生物医学科学产生重大贡献。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00949
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 7.0h， 以94.2%的产率得到m-(3-phenylpropoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES D'INDENE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT

  摘要：

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会产生不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。

  公开号：

  WO2005100303A1

文献信息

• N-(phenylether-substituted benzyl)alkanediamines
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04038412A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Novel N-(substituted benzyl)alkanediamines are prepared which are useful for the prevention and inhibition of viral infections.

  制备了新型N-(取代苯基)烷基二胺类化合物，可用于预防和抑制病毒感染。
• Idene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20070185109A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  公式（I）的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会引起不良副作用，因此它们对于治疗和预防受PPARs调节的疾病非常有用，例如代谢综合症，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高脂血症，高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，例如骨质疏松，肝硬化和哮喘，以及癌症。
• Indene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US07741323B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  An indene derivative for selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs) having the following formula (I): wherein, R1 is C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl, or C3-6 cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted with one or more phenyl groups; R2 is H, CN, CO2Ra, CH2CO2Ra, CONRbRc, or phenyl; R3 is C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, naphthyl, phenyl, being each unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NH2, NO2, ORa, phenyloxy, C1-6 alkyl, and C3-6 cycloalkyl; and R4, R5, R6, and R7 are each independently H, OH, OSO2CH3, O(CH2)mRe, CH2Rf, OCOCH2ORg, OCH2CH2ORg, OCH2CH═CHRg, or pyridine-2-yloxy, or R5 and R6 together form OCH2O.

  一种indene衍生物，用于选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，其化学式为（I）：其中，R1为C1-6烷基，C1-6烯基或C3-6环烷基，每个基团未被取代或被一个或多个苯基取代；R2为H，CN，CO2Ra，CH2CO2Ra，CONRbRc或苯基；R3为C1-6烷基，C3-6环烷基，萘基，苯基，每个基团未被取代或被从卤素，CN，NH2，NO2，ORa，苯氧基，C1-6烷基和C3-6环烷基中选择的一个或多个取代基团取代；R4，R5，R6和R7各自独立地为H，OH，OSO2CH3，O（CH2）mRe，CH2Rf，OCOCH2ORg，OCH2CH2ORg，OCH2CH═CHRg或吡啶-2-氧基，或R5和R6一起形成OCH2O。
• INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1740531A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US4038412A
  申请人：——

  公开号：US4038412A

  公开（公告）日：1977-07-26