(S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one | 106353-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (S)-4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-butanone；(4S)-4-(cyclohexyl)-4-hydroxy-2-butanone；4-hydroxy-4-(cyclohexyl)butan-2-one；(4S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 106353-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QXNRSBTYHRKYBD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 5A molecular sieve 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,6S)-6-Cyclohexyl-4-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Complete 1,3-asymmetric induction in the reactions of allenylboronic acid with β-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84209-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-1-ol 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a004

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective
• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Daisuke Uraguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.052

  日期：2004.5

  Chiral organoaluminum complex 1 efficiently catalyzed the asymmetric hetero-ene reaction of commercially available 2-methoxypropene (2) with aldehydes under mild conditions to give the corresponding β-hydroxymethyl ketones 3 in good to excellent chemical yields with high enantiomeric excesses. The asymmetric catalysis of 1 was further applied to the carbonyl addition of methallylsilanes, where exclusive

  手性有机铝络合物1在温和的条件下有效催化了市售的2-甲氧基丙烯（2）与醛的不对称杂烯反应，从而以高至优异的化学收率和较高的对映体过量得到相应的β-羟甲基酮3。将1的不对称催化进一步应用于甲基烯丙基硅烷的羰基加成，其中实现了旋光性烯丙基硅烷5的排他性形成。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONES<i>VIA</i>CHIRAL STANNOUS AZAENOLATES
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa、Hiroki Hayashi、Masako Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.1399

  日期：1984.8.5

  Chiral 1,3-oxazolidines are readily prepared from methyl ketones and chiral norephedrine. Formation of stannous azaenolates from the oxazolidines and reaction with aldehydes followed by removal of the chiral auxiliary lead to the aldol products in high level of enantiomeric purity.

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。