3-methoxy-4-acetoxy-5-iodo-benzaldehyde | 486994-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methoxy-4-acetoxy-5-iodo-benzaldehyde
• 英文别名: 4-acetoxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde；4-formyl-2-iodo-6-methoxyphenyl acetate；4-formyl-6-methoxy-2-iodophenyl acetate；4-(acetyloxy)-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde；4-Acetoxy-3-jod-5-methoxy-benzaldehyd；(4-formyl-2-iodo-6-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 486994-14-3
• 化学式: C₁₀H₉IO₄
• mdl: MFCD02257182
• 分子量: 320.084
• InChiKey: KXJCBGCRUMRKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-acetoxy-5-iodo-benzaldehyde 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Acryloyl-2-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-ethoxy]-3-methoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ram; Balram; Ram, S. Raghu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2063 - 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 反应 93.0h， 生成 3-methoxy-4-acetoxy-5-iodo-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of New Aminosubstituted Benzofurans

  摘要：

  我们制备了一些新的氨基取代苯并呋喃类似物，并研究了它们对五种人类肿瘤细胞系（MCF-7、SKBR3、SKOV3、HCT-116 和 HeLa）的细胞毒性/细胞抑制活性。某些化合物显示出明显的肿瘤细胞生长抑制作用，表明可能存在结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660049

文献信息

• [EN] FLUOROALKYLATION METHODS AND REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION
  申请人：TRUSTESS OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS BOARD OF

  公开号：WO2012024564A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  形成氟化分子实体的方法包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基团和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基结合的卤素取代基。配体包括至少一种从磷和胺中选择的V族给体基团。在反应混合物中，铜与芳香卤化物的摩尔比为0.2到3。该方法进一步包括形成氟烷基芳烃，其中包括芳香基和与芳香基结合的氟烷基团。一种可用于该方法的组合物主要包括铜、氟烷基团和配体，其中铜与氟烷基团的摩尔比约为1。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND NOVEL 1,4-DIHYDROPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET NOUVELLES 1,4-DIHYDROPYRIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003099790A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of the formula (1), wherein R1 is H, NO2, Cl, OAc, OH, R2 is H, NO2, Cl, -O-CH2-O-, OMe, OAc, OEt, OH, R3 is H, NO2, Cl, N(Me)2, -O- CH2 -O-, OMe, OAc, OH, R4 is H, OMe, OAc, OH, R5 is H, Cl, I, and R6 and R7 are either methyl, ethyl or both by preparing a mixture of an aromatic aldehyde, alkyl acetoacetate and a source of ammonia, adsorbing the prepared mixture and adsorbent till adsorbent becomes free flowing, heating the material so obtained under microwave irradiation, cooling the reaction mixture and recovering the compound of formula (1). The present invention also relates to novel 1,4-dihydropyridines with cardiovascular activity.

  本发明提供了一种制备1,4-二氢吡啶的方法，其化学式为（1），其中R1为H、NO2、Cl、OAc、OH，R2为H、NO2、Cl、-O-CH2-O-、OMe、OAc、OEt、OH，R3为H、NO2、Cl、N(Me)2、-O- CH2 -O-、OMe、OAc、OH，R4为H、OMe、OAc、OH，R5为H、Cl、I，R6和R7为甲基、乙基或两者的混合物，通过制备芳香醛、醋酸烯酮酯和氨源的混合物，吸附制备的混合物和吸附剂直至吸附剂变得自由流动，加热所得材料在微波辐射下，冷却反应混合物，并回收化合物的方法。该发明还涉及具有心血管活性的新型1,4-二氢吡啶。
• A Broadly Applicable Copper Reagent for Trifluoromethylations and Perfluoroalkylations of Aryl Iodides and Bromides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tetsu Tsubogo、Nichole D. Litvinas、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201100633

  日期：2011.4.11

  Well compatible: The trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and some aryl bromides with trifluoromethyl and perfluoroalkylcopper(I) phenanthroline complexes occur with broad scope at 25–50 °C (see scheme). The trifluoromethyl complex is prepared from inexpensive reagents and can be used in situ or isolated. The reactions tolerate a range of substituents and also occur with heteroaromatic

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。
• Solvent-free synthesis of novel vanillidene derivatives of Meldrum's acid: biological evaluation, DNA and BSA binding study
  作者：Nenad Janković、Jovana Muškinja、Zoran Ratković、Zorica Bugarčić、Branislav Ranković、Marijana Kosanić、Srđan Stefanović

  DOI：10.1039/c6ra07711k

  日期：——

  A series of novel O-alkyl vanillidene derivatives containing Meldrum's acid scaffold under solvent-free conditions were synthesized. The antimicrobial activity was estimated by determination of the minimal inhibitory concentracion (MIC) using...

  在无溶剂条件下，合成了一系列新型的含Meldrum酸支架的O-烷基香草醛衍生物。通过使用...确定最小抑菌浓度（MIC）估算抗菌活性。
• Direct preparation of copper organometallics bearing an aldehyde function via an iodine–copper exchange
  作者：Xiaoyin Yang、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b604259g

  日期：——

  The iodine–copper exchange reaction allows the direct preparation of various aryl, heteroaryl and alkenyl cuprates bearing a formyl group, thus allowing a direct synthesis of polyfunctional aldehydes without the need of protecting groups or an additional oxidation step.

  通过碘铜交换反应，可以直接制备出带有甲酰基的各种芳基、杂芳基和烯基铜酸盐，从而可以直接合成多官能团醛，而无需保护基团或额外的氧化步骤。