4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-benzoic acid | 98554-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-jod-5-methoxy-benzoesaeure；4-hydroxy-3-methoxy-5-iodobenzoic acid；5-Iodovanillic acid；4-hydroxy-3-iodo-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 98554-57-5
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: HAOSLIWMPLNZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-benzoic acid 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 7-methoxybenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of the ultrapotent vanilloid resiniferatoxin (RTX): The homovanillyl moiety

  摘要：

  Starting from ROPA (2), analogues of RTX (1a) modified on the acyl side chain were prepared and evaluated for vanilloid activity in HEK-293 cells over-expressing the human recombinant TRPV1. The ROPA motif provided an enhancement of potency sufficient to expand the range of vanillyl surrogates to structural elements (e.g., an unsubstituted phenyl ring) that afford inactive analogues in compounds from the capsaicin series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.077

文献信息

• ESTER DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1803452A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present invention relates to an ester represented by the formula [1]: or its pharmaceutically acceptable salt, or use of the same. The compound represented by the formula [1] or its pharmaceutically acceptable salt is useful as an agent for the treatment or prophylaxis of hyperlipidemia or the like, since it disappears very rapidly in the living body and has an excellent MTP inhibitory activity.

  本发明涉及一种由式 [1] 表示的酯： 或其药学上可接受的盐，或其用途。 由式[1]代表的化合物或其药学上可接受的盐可用作治疗或预防高脂血症或类似疾病的药物，因为它在活体内消失得非常快，并且具有极好的 MTP 抑制活性。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PHENOL DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH IODINE AT ORTHO POSITION
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2199271A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  A process in which a phenol derivative is iodinated to produce a 2-iodophenol or 2,6-diiodophenol derivative substituted with iodine at an ortho position thereof is provided, which does not require any step of recovery of iodine but can produce it at low cost, in high yield and with high quality. A phenol derivative is mixed with a pyridine and hydrogen peroxide or iodic acid as an oxidizing agent, and reacted with molecular iodine. As a result, iodination can be performed very efficiently with iodine in an amount close to the theoretical amount relative to the phenol derivative, and the 2-iodophenol or 2,6-diiodophenol derivative can be obtained in high yield and with high quality.

  本发明提供了一种将苯酚衍生物碘化以生产在其正位被碘取代的 2-碘苯酚或 2,6- 二碘苯酚衍生物的工艺，该工艺不需要任何碘回收步骤，但能以低成本、高产率和高质量生产苯酚衍生物。将苯酚衍生物与吡啶和作为氧化剂的过氧化氢或碘酸混合，然后与分子碘反应。因此，碘的用量与苯酚衍生物的理论用量相近，可以非常有效地进行碘化反应，从而可以高产率、高质量地获得 2-碘苯酚或 2,6-二碘苯酚衍生物。
• EP2199271
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• �ber das Verhalten von markiertem Coniferin in der verholzenden Pflanze
  作者：K. Kratzl、G. Billek、E. Klein、K. Buchtela

  DOI：10.1007/bf00905395

  日期：——
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18